7-oxoazepane-2-carboxylic acid | 14668-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-oxoazepane-2-carboxylic acid
• CAS: 14668-76-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD19382163
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PKCIDMQPMJHMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  431.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxoazepane-2-carboxylic acid 在 3-(1-piperidino)propylfunctionalized silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（Ñ -酰基）烷基砜从Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -Alkylamides

  摘要：

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。

  DOI：

  10.1021/jo500174a
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基庚二酸 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-oxoazepane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学和NMR光谱对取代的ε-己内酰胺的构象研究† ‡

  摘要：

  描述了在C-6位含有–COOMe基团的ε-己内酰胺的合成和构象分析。使用X射线晶体学和NMR光谱研究了不同的C-2，C-6和N取代基对环构象的影响。结果提供了所有被分析的己内酰胺都采用带有平面内酰胺的椅子型构象的证据。在6-取代己内酰胺，所述-COOMe残余物倾向于驻留在赤道位置，而且可以被诱导通过引入大体积的占据的轴向取向叔内酰胺氮上的丁氧羰基（BOC）基团或通过C-2 / C-3环去饱和而得到的。通过溶液NMR检测，发现BOC保护的己内酰胺在两种椅子形式之间进行交换，一种形式是C-6酯赤道（30％），另一种是在轴向位置（70％）。后者通过X射线晶体学观察。对于C-2二硫代氨基甲酸酯取代的C-6甲酯七元环，对于两个取代基都为赤道的顺式异构体，观察到单椅子形式。但是，类似的反式异构体以两种椅子形式存在，其平衡比为1，N C 4和4 C 1，N构象异构体，其中任一取代基均可占据轴向或赤道位置。

  DOI：

  10.1039/c4nj01339e

文献信息

• Synthesis of a bicyclic oxo-γ-lactam from a simple caprolactam derivative
  作者：Christian Weck、Franziska Obst、Elisa Nauha、Christopher J. Schofield、Tobias Gruber

  DOI：10.1039/c7nj02348k

  日期：——

  The synthesis of the 6-azabicyclo[3.2.1]octane ring system, via Dieckmann cyclization, is described. Ring closure involves reaction of a caprolactam enolate with a C-6 ester, the reactive axial conformation of which is promoted by the presence of an N-tert-butyloxycarbonyl group on the lactam nitrogen. The results will enable the synthesis of new bridged caprolactams for testing as antibacterials and

  描述了通过狄克曼环化合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统。闭环涉及己内酰胺烯酸酯与C-6酯的反应，其内酰胺氮上存在N-叔丁氧羰基可促进其反应性轴向构象。结果将能够合成新的桥接己内酰胺，作为抗菌剂和亲核酶抑制剂进行测试。
• Improved Total Synthesis of Indolizidine and Quinolizidine Alkaloids via Nickel-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition
  作者：Jonas Renner、Sleight R. Smith、Jacob M. Cowley、Janis Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00365

  日期：2022.7.15

  A Ni-catalyzed (4 + 2) cycloaddition of bicyclic 3-azetidinones and alkynes was developed to access indolizidine and quinolizidine alkaloids. A key element was the development of a diazomethylation procedure that allows the efficient synthesis of bicyclic azetidinones from pyroglutamic and 6-oxopiperidine-2-carboxylic acid. A ligand screening led to improved regioselectivity and enantiopurity during

  开发了双环 3-氮杂环丁酮和炔烃的 Ni 催化 (4 + 2) 环加成反应来获得吲哚里西啶和喹里西啶生物碱。一个关键因素是重氮甲基化过程的开发，该过程允许从焦谷氨酸和 6-氧代哌啶-2-羧酸有效合成双环氮杂环丁酮。在 Ni 催化的 (4 + 2) 环加成过程中，配体筛选提高了区域选择性和对映纯度。利用这种简单的方法合成 (+)-ipalbidine、(+)-septine、(+)- seco -antofine 和 (+)-7-methoxy-julandine。
• Thiophene substituted piperazines useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1273572A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  This invention relates to a series of heterocyclic substituted piperazines of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their manufacture. The compounds of the invention selectively inhibit binding to the α-la adrenergic receptor, a receptor which has been implicated in benign prostatic hyperplasia. As such the compounds are potentially useful in the treatment of this disease.

  本发明涉及一系列式（I）的杂环取代哌嗪类化合物、含有这些化合物的药物组合物以及用于制造这些化合物的中间体。本发明的化合物可选择性地抑制与 α-la 肾上腺素能受体的结合，该受体与良性前列腺增生症有关。因此，本发明化合物可用于治疗这种疾病。
• Therapeutically active compounds and their methods of use
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10689414B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  本发明提供了治疗以存在 IDH1/2 突变等位基因为特征的癌症的方法，包括向有需要的受试者施用本文所述的化合物。
• Novel heterocycles useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia
  申请人：——

  公开号：US20020165219A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates a to a series of heterocyclic substituted piperazines of Formula I 1 pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their manufacture. The compounds of the invention selectively inhibit binding to the &agr;-1a adrenergic receptor, a receptor which has been implicated in benign prostatic hyperplasia. As such the compounds are potentially useful in the treatment of this disease.

  本发明涉及一系列式 I 的杂环取代的哌嗪类化合物 1 含有这些化合物的药物组合物以及用于制造这些化合物的中间体。本发明的化合物可选择性地抑制与&agr;-1a肾上腺素能受体的结合，该受体与良性前列腺增生症有关。因此，本发明化合物可用于治疗这种疾病。