8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-<3-O-(3-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranosyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 134136-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-<3-O-(3-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranosyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 134136-35-9
• 化学式: C₄₄H₇₆N₂O₂₅
• 分子量: 1033.09
• InChiKey: PSPLWZITHNOKKS-SMIMDFKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  399
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-<3-O-(3-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranosyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9-hydrazinyl-9-oxononoxy)-5-hydroxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  β溶血性链球菌A组支链三糖和五糖半抗原的合成，核磁共振分析及合成抗原的制备

  摘要：

  描述了β-溶血链球菌A组的细胞壁多糖的支链三糖和五糖部分的合成。关键的二糖受体，烯丙基或8-（甲氧羰基）卵母细胞3-O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-在Koenigs-Knorr条件下，将α-L-鼠李糖吡喃糖苷与选择性封闭的α-L-鼠李糖吡喃糖酰氯结合，分别以81％和62％的产率提供支链三糖。类似地，用受保护的β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap进行8-（甲氧羰基）辛基二糖的糖基化氯化物得到五糖，产率为43％。关键的二糖受体依次从烯丙基或8-（甲氧羰基）辛基鼠李糖苷受体和3,4，在Koenigs-Knorr条件下，6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯。后面的糖基供体先前没有描述。除去保护基得到三糖半抗原作为其

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80123-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PINTO, B. MARIO;REIMER, KERRY B.;TIXIDRE, ARLETTE, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 199-219

  摘要：

  DOI：