(S)-<1-2H>hexan-1-ol | 91525-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-<1-2H>hexan-1-ol
• 英文别名: (S)-(+)-1-deuteriohexanol；1-(S)-deuterio hexanol；(S)-(+)-[1-D1]hexanol；(S)-1-Deuteriohexanol；1-deuterio-1-hexanol
• CAS: 91525-95-0
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 103.169
• InChiKey: ZSIAUFGUXNUGDI-UDMJAYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-<1-2H>hexan-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (R)-(-)-[1-D1]-S-hexyl O,O-diisopropyl thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  锂化的S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯的重排：硫代磷酸酯-巯基膦酸酯重排的范围和立体化学†

  摘要：

  S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯是通过将O，O-二异丙基硫代磷酸的三乙铵盐烷基化而制得的。S-苄基硫代磷酸酯在≥−45°C的温度下被金属化三苯甲基锂仅通过LiTMP和LiTMP（2,2,6,6-四甲基锂化锂）和S-烷基硫代磷酸酯才能得到偶极稳定的碳负离子，这些碳负离子可以重排为α-巯基膦酸酯，产率最高可达45％。发生金属化时具有很高的初级动力学同位素效应（k H / k D高达≈50）。当使用（R）-N-异丙基-1-苯基乙基氨基锂诱导S-戊基硫代磷酸酯的异构化时，分离出ee值为22％的α-巯基膦酸酯。（R）-S- [1-D 1 ]己基O，O-二异丙基硫代磷酸酯被重排为右旋α-巯基-[1-D 1 ]己基膦酸酯，其（R）-构型由化学相关性确定。硫代磷酸酯-巯基膦酸酯的重排在保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob05246b
• 作为产物：
  描述：

  [1-2H]-hexanal 在 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(S)-<1-2H>hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  磷酸化脂肪醇金属化成构型稳定的 α-氧烷基锂化合物 - 使用磷酰基作为活化基团和亲电试剂

  摘要：

  烷基二异丙基磷酸酯在 -78 °C 下通过 sBuLi/TMEDA 在烷基和异丙基上金属化，其比例受空间效应的影响很大。通过使用七氘异丙基团，去质子化的区域选择性非常高，这反映了高初级动力学同位素效应（kH / kD ⩾ 100）。形成的偶极稳定的、磷酰氧基取代的烷基锂化合物构型稳定，重排时保留构型（磷酸盐-膦酸盐重排）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2239::aid-ejoc2239>3.0.co;2-v

文献信息

• Reduction of carboxylates to alkanols catalysed by Colletotrichum gloeosporoides
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Gioia Zucchi、Massimo Barbeni、Mario Villa

  DOI：10.1039/c39950000439

  日期：——

  Sodium carboxylates (C6–C10) are effectively reduced to the corresponding alcohols by growing cultures of Colletotricum gloeosporoides in a preparatively useful way; intermediacy of the aldehydes is established by deuterium incorporation experiments; the unusual reducing capacity is proposed as an useful procedure for the preparation of alcohols of value as aroma components.

  己酸至癸酸的羧酸钠盐通过Colletotricum gloeosporoides菌株的活性培养物，在高产率下有效地还原为相应的醇，从而得到一种有实用价值的制备方法；氘标记实验证实了醛化合物的中间体地位；该菌株独特的还原能力被建议为制备作为香料成分的有价值醇类的一种有效方法。
• Asymmetric synthesis via chiral silicon reagents. Chiral α-hydroxyalkyl anion equivalents from vinylsilanes containing optically active amino or alkoxy groups on silicon
  作者：Kohei Tamao、Ryuichiro Kanatani、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90074-7

  日期：1984.1

  Chiral vinylsilanes containing optically active functional groups on silicon have been used as precursors for chiral α-hydroxyalkyl anion equivalents via a sequence of addition of η-butyllithium, coupling with organic halides, and oxidative cleavage of the silicon-carbon bond, to give optically active alcohols of up to 60% ee.

  通过添加η-丁基锂，与有机卤化物偶合以及硅-碳键的氧化裂解的顺序，已将硅上含有旋光性官能团的手性乙烯基硅烷用作手性α-羟烷基阴离子当量的前体。酒精含量高达ee的60％。
• Diastereoselective hydrozirconation of optically active 1-alkenyl boryl derivatives: A conversion of 1-alkynes to optically active 1-deuterio primary alcohols
  作者：Bin Zheng、Morris Srebnik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73403-4

  日期：1994.8

  Three types of optically pure 1-alkenyl boranes derived from monoterpenes, 1,2-diols and 1,2-amino alcohols were used for the study of diastereoselective hydrozirconation. N-Neopentyl oxazaborolidine derivatives were found to give excellent diastereoselectivity. Optically active 1-deuterio primary alcohols (80–93% ee) were obtained with this new type of asymmetric reaction.

  衍生自单萜，1,2-二醇和1,2-氨基醇的三种类型的光学纯的1-烯基硼烷用于非对映选择性加氢锆的研究。发现N-新戊基恶唑硼烷衍生物具有优异的非对映选择性。通过这种新型的不对称反应，获得了具有光学活性的1-氘代伯醇（80-93％ee）。
• Macromolecular stereochemistry: helical sense preference in optically active polyisocyanates. Amplification of a conformational equilibrium deuterium isotope effect
  作者：S. Lifson、Mark M. Green、C. Andreola、N. C. Peterson

  DOI：10.1021/ja00206a013

  日期：1989.11

  Les mesures de l'activite optique du poly [(R) deutero-1 isocyanate d'hexyle] en solution dans le CuCl 3 et l'hexane en fonction de la temperature montrent que la conformation du poly (isocyanate d'hexyle) en solution depend fortement de l'importance des mouvements de torsion et angulaires et non de la presence d'inversions de l'helice

  Les mesures de l'activite optique du poly [(R) deutero-1 isocyanate d'hexyle] en 溶液 dans le CuCl 3 et l'hexen en fonction de la temperature montrent que la 构象 du poly (isocyanate d'hexyle) en 溶液依赖堡垒 de l'importance des mouvements de torsion et angulaires et non de la present d'inversions de l'helice