ethyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate | 78553-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate
• CAS: 78553-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FGFYTCAOAOPXSI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (S)-1-[(S)-3-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonyl-propylamino)-3-ethoxycarbonyl-propyl]-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fushiya, Shinji; Nakatsuyama, Shuichi; Sato, Yoshikazu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 生成 ethyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Fushiya, Shinji; Nakatsuyama, Shuichi; Sato, Yoshikazu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。
• Enantiomerically Enriched Allylglycine Derivatives through the Catalytic Asymmetric Allylation of Iminoesters and Iminophosphonates with Allylsilanes
  作者：Hiroshi Kiyohara、Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200504196

  日期：2006.2.27