4-hept-6-en-3-one | 155366-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-hept-6-en-3-one
• 英文别名: 4-[dimethyl-(5-methylthiophen-2-yl)silyl]hept-6-en-3-one
• CAS: 155366-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₂OSSi
• 分子量: 266.48
• InChiKey: LYWGORFMPSFUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hept-6-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 calcium carbonate 、 potassium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective access to 2,4- and 2,4,5-substituted tetrahydrofurans from α-silylacetic esters. A study of homoallylic stereocontrol.

  摘要：

  Cis-2,4- and cis-cis-2,4,5-substituted tetrahydrofurans have been prepared stereoselectively using electrophile-mediated cyclization of beta-hydroxyhomoallylsilanes, readily available from alpha-silylacetic esters.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61352-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3