2,6-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-4-nitrophenol | 894073-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-4-nitrophenol
• CAS: 894073-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₃
• 分子量: 299.289
• InChiKey: KQQUBJSRVAZELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-4-nitrophenol 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以66%的产率得到2,6-bis(imidazolylmethyl)-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Perylenebisimide-Based Colorimetric and Fluorescent Sensors for Selective Detection of Anions

  摘要：

  研究人员合成了一种新型的过亚甲基双亚胺基咪唑鎓化学传感器，用于选择性识别阴离子。由于酚羟基是一个额外的结合位点，因此咪唑鎓锚定受体 PBI-1 对 F- 具有很高的结合亲和力。受羟基保护的受体 PBI-2 可作为 H2PO4- 的高选择性、高灵敏度的比色和荧光传感器。研究表明，咪唑环的 C2-H 通过多种氢键和静电作用的协同效应在阴离子识别中发挥了重要作用。此外，值得注意的是，受体的酚羟基在结合 H2PO4- 时并非不可或缺，但在结合 F- 时却非常关键。

  DOI：

  10.2174/157017810791824928
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,6-二(羟甲基)-4-硝基苯酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到2,6-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Perylenebisimide-Based Colorimetric and Fluorescent Sensors for Selective Detection of Anions

  摘要：

  研究人员合成了一种新型的过亚甲基双亚胺基咪唑鎓化学传感器，用于选择性识别阴离子。由于酚羟基是一个额外的结合位点，因此咪唑鎓锚定受体 PBI-1 对 F- 具有很高的结合亲和力。受羟基保护的受体 PBI-2 可作为 H2PO4- 的高选择性、高灵敏度的比色和荧光传感器。研究表明，咪唑环的 C2-H 通过多种氢键和静电作用的协同效应在阴离子识别中发挥了重要作用。此外，值得注意的是，受体的酚羟基在结合 H2PO4- 时并非不可或缺，但在结合 F- 时却非常关键。

  DOI：

  10.2174/157017810791824928