3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose-1,2-(prop-2-ynyl orthobenzoate) | 1393330-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose-1,2-(prop-2-ynyl orthobenzoate)
• CAS: 1393330-16-9
• 化学式: C₃₇H₃₆O₇
• 分子量: 592.689
• InChiKey: HTKXXGSJLZCRJA-WXHHOFHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose-1,2-(prop-2-ynyl orthobenzoate) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [Au]/[Ag] 催化激活乙基环己基糖基碳酸酯供体合成免疫活性结核分枝杆菌七甘露糖苷

  摘要：

  结核病 (TB) 是最可怕的疾病之一，每年夺去超过 300 万人的生命。结核分枝杆菌(MTb) 是结核病的病原体，具有厚而蜡状的细胞壁，使其成为免疫学研究的有吸引力的目标。在本研究中，探索了含有 1 → 2 和 1 → 6 α-吡喃甘露糖苷键的吡喃七甘露糖苷用于免疫学评估。通过利用最近发现的乙炔基环己基糖基碳酸酯供体的[Au]/[Ag]-糖苷化的显着特征，合成了可缀合的吡喃七甘露糖苷。该聚糖与 MTb 的早期分泌蛋白 ESAT6 缀合，用于进一步表征其作为潜在的亚单位疫苗候选者的特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00175
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3aS,5R,6S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose-1,2-(prop-2-ynyl orthobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  [Au]/[Ag] 催化激活乙基环己基糖基碳酸酯供体合成免疫活性结核分枝杆菌七甘露糖苷

  摘要：

  结核病 (TB) 是最可怕的疾病之一，每年夺去超过 300 万人的生命。结核分枝杆菌(MTb) 是结核病的病原体，具有厚而蜡状的细胞壁，使其成为免疫学研究的有吸引力的目标。在本研究中，探索了含有 1 → 2 和 1 → 6 α-吡喃甘露糖苷键的吡喃七甘露糖苷用于免疫学评估。通过利用最近发现的乙炔基环己基糖基碳酸酯供体的[Au]/[Ag]-糖苷化的显着特征，合成了可缀合的吡喃七甘露糖苷。该聚糖与 MTb 的早期分泌蛋白 ESAT6 缀合，用于进一步表征其作为潜在的亚单位疫苗候选者的特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00175

文献信息

• N-Heterocyclic silylene/germylene ligands in Au(<scp>i</scp>) catalysis
  作者：Nasrina Parvin、Bijoyananda Mishra、Anjana George、Mahesh Neralkar、Jabed Hossain、Pattiyil Parameswaran、Srinivas Hotha、Shabana Khan

  DOI：10.1039/d0cc03156a

  日期：——

  Cationic Au(I) complexes (2, 5 and 8) supported by N-heterocyclic carbene, silylene and germylene ligands were prepared and their potential as catalysts in glycosidation chemistry has been evaluated. Insights into the mechanism are provided using DFT studies. Practical application of them as catalysts was achieved by the synthesis of the branched pentamannan core of the HIV-gp120 envelope under mild

  制备了由N-杂环卡宾，亚甲硅烷基和亚二甲苯基配体支撑的阳离子Au（I）配合物（2、5和8），并评估了它们在糖苷化学中作为催化剂的潜力。使用DFT研究提供了对该机制的见解。通过在温和条件下合成HIV-gp120包膜的支链五聚甘露聚糖核心，可以将它们实际用作催化剂。
• AuBr3 mediated glycosidations: synthesis of tetrasaccharide motif of the Leishmania donovani lipophosphoglycan
  作者：Gopalsamy Sureshkumar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1007/s10719-012-9400-7

  日期：2012.5

  Tetrasaccharide cap present in lipophosphoglycan of the Leishmania donovani responsible for visceral Leishmaniaisis is synthesized as a fully protected propargyl glycoside. AuBr3 mediated selective glycosylation of propargyl 1,2-orthoester in the presence of propargyl glycoside is employed as a key step to obtain propargyl containing oligomers. Further, propargyl tetrasaccharide is connected with a long chain hydrocarbon containing azidothiol functionality situated at two terminal ends via ‘click’ reaction.

  在导致内脏利什曼病的唐氏利什曼原虫脂磷聚糖中存在的四糖帽被合成为完全保护的丙炔糖苷。在丙炔糖苷存在的情况下，采用 AuBr3 介导的丙炔 1,2-orthoester 选择性糖基化是获得含丙炔的低聚物的关键步骤。此外，丙炔四糖通过 "点击 "反应与位于两个末端的含有叠氮硫醇官能团的长链碳氢化合物连接。