(-)-ethyl 5β,10α-diethyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-carboxylate | 141936-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-ethyl 5β,10α-diethyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-carboxylate
• CAS: 141936-06-3
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅
• 分子量: 467.605
• InChiKey: JCMKCLATMQUXDI-OPZCLRPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-5β-ethylthebaine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 506.33h， 生成 (-)-ethyl 5β,10α-diethyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5β-烷基thebaines，5β-烷基-10α-乙基thebaines和5β，10α，10β-三乙基thebaine的合成；对5β-烷基和5β-烷基-10α-乙基-6α，14α-亚乙基异吗啡喃的Diels-Alder反应（鸦片生物碱化学，第XXXVI部分†

  摘要：

  5β-Ethylthebaine （3） ，具有5β-butylthebaine一起（4） ，从蒂巴因获得（1）与丁基锂和乙基碘反应后。用丁基锂和硫酸二乙酯，蒂巴因制得5β-乙基蒂巴因（3），5β，10α-二乙基蒂巴因（5）和5β，10α，10β-三乙基蒂巴因（6）。化合物的比例（3：4和3：5：6）取决于所用试剂的过量。利用添加试剂的顺序相反的顺序，首先是硫酸二乙酯，然后是丁基锂，我们从5β-乙基蒂巴因（ 5,10-二乙基蒂巴因（5）和5β-甲基-10α-乙基蒂巴因（8）制备了3）和5β-甲基蒂巴因（7）。这些烷基化反应是根据Pearson的硬-软酸碱理论进行讨论的。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110302