(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one | 1270942-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
• CAS: 1270942-32-9
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₆
• 分子量: 607.747
• InChiKey: YNJUAUCODHHLAY-AHGLRNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-enoate 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以60%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions

  摘要：

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00555j