(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol | 136764-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 136764-32-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: AYHZKCLWKUWFFR-UIAZGTDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 作用下， 生成 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as chiral auxiliaries: asymmetric cyclopropanation reaction of acyclic olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00021a052
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 trans-3'-Phenyl-2'-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as chiral auxiliaries: asymmetric cyclopropanation reaction of acyclic olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00021a052

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation of allylic ethers: cleavage and regeneration of the chiral auxiliary
  作者：Andre B. Charette、Bernard Cote

  DOI：10.1021/jo00056a028

  日期：1993.2

  The ring contraction reaction of 2-O-(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-beta-D-glucopyranosides and their corresponding a-anomers is reported. The rearrangement was shown to occur under extremely mild basic conditions to allow isolation of acid-sensitive optically active substituted cyclopropylmethanols. The chiral auxiliary can be regenerated by converting the C-glucofuranoside, byproduct of the rearrangement, into tri-O-benzyl-D-glucal (two steps).