4-(3-oxo-3-phenylpropylamino)benzoic acid | 3506-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-oxo-3-phenylpropylamino)benzoic acid
• 英文别名: β-(4-Carboxy-anilino)-propiophenon；4-[(3-Oxo-3-phenylpropyl)amino]benzoic acid
• CAS: 3506-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IORPEIOBVHHACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-oxo-3-phenylpropylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的羧酸作为新型非经典碳酸酐酶抑制剂：设计、合成和体外生物学评估

  摘要：

  摘要 在寻找新的分子药物靶点时，碳酸酐酶 (CAs) 已成为多种疾病中有价值的靶点。CA 在维持 pH 和 CO 2稳态、代谢途径等方面发挥着关键作用。因此，对于药物化学家来说，为这类酶设计新的抑制剂变得越来越有吸引力，这些抑制剂对不同的异构体具有更高的效力和选择性。在本研究中，设计、开发和评估了三组羧酸衍生物5a-q、7a-b和12a-c对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制作用。化合物5l、5m和5q引起对 hCA II、IX 和 XII 的最高抑制活性。综上所述，结构刚性化、区域异构和结构延伸均在hCA抑制程度中起明显作用。目前的工作可能是设计更多非经典选择性 hCA 抑制剂作为几种疾病的潜在靶标的良好起点。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2114079

文献信息

• Synthesis of β-amino ketones derived from aminobenzoic acids
  作者：G. A. Gevorgyan、G. Yu. Khachvankyan、A. G. Agababyan、N. Z. Akopyan、G. A. Panosyan、M. G. Malakyan

  DOI：10.1134/s1070363217020311

  日期：2017.2

  Alkylation of aminobenzoic acids and their derivatives with 3-diethylamino-1-arylpropan-1-one hydrochlorides gave the corresponding β-aminopropiophenones some of which were tested for antioxidant activity.

  用3-二乙基氨基-1-芳基丙烷-1-酮盐酸盐将氨基苯甲酸及其衍生物烷基化，得到相应的β-氨基苯乙酮，其中一些已被测试抗氧化活性。
• Amine Exchange Reactions. Mannich Bases from Aromatic Amines¹
  作者：J. Cymerman Craig、M. Moyle、L. F. Johnson

  DOI：10.1021/jo01025a039

  日期：1964.2
• XU, XIU-JUAN;CHEN, GUANG-XU, ACTA CHIM. SIN., 1982, 40, N 5, 463-468
  作者：XU, XIU-JUAN、CHEN, GUANG-XU

  DOI：——

  日期：——