dimethyl-(5-nitro-thiazol-2-yl)-amine | 21165-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl-(5-nitro-thiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: Dimethyl-(5-nitro-thiazol-2-yl)-amin；N,N-Dimethyl-N'-(5-nitro-thiazol-2-yl)-hydrazine；5-Nitro-2-N,N-dimethylaminothiazol；2-Dimethylamino-5-nitro-thiazol；5-Nitro-2-dimethylamino-thiazol；NoName_3740；N,N-dimethyl-5-nitro-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 21165-97-9
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: QHFJDZYJNPUHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基噻唑-2-胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 dimethyl-(5-nitro-thiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  在5位带有吸电子基团的2-（N，N-二取代氨基）噻唑：结构特征的制备和研究

  摘要：

  已经开发了一种从溴化氰制备N-单和N，N-二取代的氰酰胺的简便方法。将由氰酰胺获得的N，N-二取代硫脲与α-溴-α-氰基酮缩合，得到5-氰基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑和与α-溴酮缩合2-（N，N-二取代的氨基）噻唑。用后者的产物取代，得到5-三氟乙酰基和5-硝基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑。4-芳基的存在极大地促进了硝化反应。

  DOI：

  10.1039/p19840000147

文献信息

• Ringöffnung von Nitrothiazolen
  作者：Atso O. Ilvespää

  DOI：10.1002/hlca.19680510729

  日期：1968.10.31

  The reaction between 2-halogeno-5-nitro-thiazoles and amines has been studied. Especially the sterically hindered strongly basic secondary aliphatic amines tend to cause opening of the thiazole ring system, resulting in the formation of the heretofore unknown (1-nitro-2-amino-vinyl)-thiocyanates. The ring opening is favored by a highly polar solvent, such as dimethyl sulfoxide. A simple reaction mechanism

  已经研究了2-卤代5-硝基-噻唑与胺之间的反应。特别是在空间上受阻的强碱性仲脂族胺趋于引起噻唑环系统的打开，导致形成迄今未知的（1-硝基-2-氨基-乙烯基）-硫氰酸酯。高极性溶剂如二甲基亚砜有利于开环。提出了一种简单的反应机理，并讨论了这些新化合物的一些性质。
• Unexpected rearrangement products from animations of 5-bromo-2-nitrothiazole
  作者：Ho H. Lee、Brian D. Palmer、Maruta Boyd、William A. Denny

  DOI：10.1002/jhet.5570330431

  日期：1996.7

  2-bromo-5-nitrothiazole (2) with weakly basic secondary aliphatic amines gives the expected 2-amino products from nucleophilic displacement of the bromine, reaction of the isomeric 5-bromo-2-nitrothiazole (3) with such amines gives mixtures of the expected 5-amino products together with 2-aminated 5-nitrothiazole rearrangement products. The identity of the latter were detemined by alternative synthesis, and by X-ray

  虽然2-溴-5-硝基噻唑（2）与弱碱性仲脂肪胺反应可从溴的亲核取代反应获得预期的2-氨基产物，但异构5-溴-2-硝基噻唑（3）与此类胺反应得到预期的5-氨基产物与2-胺化的5-硝基噻唑重排产物的混合物。后者的身份通过替代合成和X射线晶体学测定衍生物确定。提出的机理是将5-溴-2-硝基噻唑（3）缓慢热异构化为反应性更高的2-溴-5-硝基异构体2 在较弱的胺亲核试剂的情况下，其与5-溴基团的直接（但缓慢）亲核取代竞争，形成正常的取代产物。
• Turkey blackhead control composition
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02547677A1

  公开（公告）日：1951-04-03
• Friedmann,A.; Metzger,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 1000 - 1001
  作者：Friedmann,A.、Metzger,J.

  DOI：——

  日期：——
• BIRKINSHAW, T. N.;GILLON, D. W.;HARKIN, S. A.;MEAKINS, G. D.;TIREL, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 147-153
  作者：BIRKINSHAW, T. N.、GILLON, D. W.、HARKIN, S. A.、MEAKINS, G. D.、TIREL, M. D.

  DOI：——

  日期：——