1-(hex-1-en-1-yl)-3-nitrobenzene | 36155-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hex-1-en-1-yl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-(1-Hexenyl)nitrobenzene；1-hex-1-enyl-3-nitrobenzene
• CAS: 36155-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZWCMTQHOVJQPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-en-1-yl)-3-nitrobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 4-fluoro-2-((3-hexylphenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  LM98的开发，一种源自氟芬那酸的小分子TEAD抑制剂

  摘要：

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100432
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(hex-1-en-1-yl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  LM98的开发，一种源自氟芬那酸的小分子TEAD抑制剂

  摘要：

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100432

文献信息

• Antifungal 2-anilinothiazolines
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04788209A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Fungal infections of the skin and mucous membranes may be controlled by topical administration of a pharmaceutical composition comprising a N-(3- or 4-alkylphenyl)4,5-dihydro-2-thiazolamine.

  皮肤和黏膜真菌感染可以通过局部使用含有N-(3-或4-烷基苯基)4,5-二氢-2-噻唑胺的药物组合物来控制。
• Synthesis of fluorinated analogues of sphingosine-1-phosphate antagonists as potential radiotracers for molecular imaging using positron emission tomography
  作者：Vysakh Pushpa Prasad、Stefan Wagner、Petra Keul、Sven Hermann、Bodo Levkau、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.009

  日期：2014.10

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors play major roles in cardiovascular, immunological and neurological diseases. The recent approval of the sphingolipid drug Fingolimod (Gilenya®), a sphingosine-1-phosphate agonist for relapsing multiple sclerosis, in 2010 exemplifies the potential for targeting sphingolipids for the treatment of human disorders. Moreover, non-invasive in vivo imaging of S1P receptors that are not available till now would contribute to the understanding of their role in specific pathologies and is therefore of preclinical interest. Based on fluorinated analogues of the S1P1 receptor antagonist W146 showing practically equal in vitro potency as the lead structure, the first S1P receptor antagonist [18F]-radiotracer has been synthesized and tested for in vivo imaging of the S1P1 receptor using positron emission tomography (PET). Though the tracer is serum stable, initial in vivo images show fast metabolism and subsequent accumulation of free [18F]fluoride in the bones.
• Kosower,E.M.; Miyadera,T., Journal of Medicinal Chemistry, 1972, vol. 15, p. 339 - 340
  作者：Kosower,E.M.、Miyadera,T.

  DOI：——

  日期：——