methyl (E)-5-oxohept-2-enoate | 83039-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-oxohept-2-enoate
• 英文别名: (E)-Methyl 5-oxohept-2-enoate
• CAS: 83039-99-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RAFMCPJMQOVODF-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (E)-5-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5- 和 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的形式 [3+2] 环化合成 γ-亚烷基丁烯内酯

  摘要：

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600398

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.961

  日期：1982.7.5

  Methyl 2-triorganosilyl-3-butenoates, which are selectively obtained from the carboxylation of the corresponding allylsilanes via allylic aluminates, react with various kinds of electrophiles to give γ substituted (E)-α,β-unsaturated esters in highly regio and stereoselective manner with the aid of a Lewis acid.

  甲基2-三有机硅基-3-丁烯酸酯，通过烯丙基铝酸盐途径从相应的烯丙基硅烷进行羧基化选择性制备得到，在Lewis酸的辅助下，能高度区域选择性和立体选择性地与各种亲电试剂反应，生成γ取代的（E）-α,β-不饱和酯。
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。
• NARUTA, YOSHINORI;UNO, HIDEMITSU;MARUYAMA, KAZUHIRO, CHEM. LETT., 1982, N 7, 961-964
  作者：NARUTA, YOSHINORI、UNO, HIDEMITSU、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——