2,3,13,14-tetramethoxy-9,10,11,11a-tetrahydro-5H-dibenzo[f,h]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one | 1554555-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,13,14-tetramethoxy-9,10,11,11a-tetrahydro-5H-dibenzo[f,h]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one
• CAS: 1554555-64-4
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: BTJLVVYGVDPAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,13,14-tetramethoxy-9,10,11,11a-tetrahydro-5H-dibenzo[f,h]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3,13,14-tetramethoxy-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-5H-dibenzo[f,h]pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗病毒活性，和结构-活性关系（SARs）的两种类型的结构上新型的菲咯啉/喹喔啉类似物。

  摘要：

  为了研究天然菲咯菌素/喹喔啉生物碱的原始骨架变化对抗病毒活性的影响，设计，合成并评估了两种类型的结构新颖的类似物7a，7b，16a和16b，以抵抗烟草花叶病毒（TMV）。首次。生物测定结果表明，所有四个新设计的类似物均表现出良好的抗病毒活性，其中类似物16a与宁南霉素（可能是最成功的商业抗病毒药物之一）相比，其活性降低了，因此逐渐成为植物病毒的潜在抑制剂，并成为进一步优化的新途径。还讨论了进一步的构效关系，这首次证明菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪的原始骨架的相同变化表现出完全不同的抗病毒活性，提供了一些有关维持高活性的优先构象的有用的原始信息。

  DOI：

  10.1021/jf405562r
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-((2-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)ethyl)amino)pentanoic acid 在 碘代三甲硅烷 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,13,14-tetramethoxy-9,10,11,11a-tetrahydro-5H-dibenzo[f,h]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗病毒活性，和结构-活性关系（SARs）的两种类型的结构上新型的菲咯啉/喹喔啉类似物。

  摘要：

  为了研究天然菲咯菌素/喹喔啉生物碱的原始骨架变化对抗病毒活性的影响，设计，合成并评估了两种类型的结构新颖的类似物7a，7b，16a和16b，以抵抗烟草花叶病毒（TMV）。首次。生物测定结果表明，所有四个新设计的类似物均表现出良好的抗病毒活性，其中类似物16a与宁南霉素（可能是最成功的商业抗病毒药物之一）相比，其活性降低了，因此逐渐成为植物病毒的潜在抑制剂，并成为进一步优化的新途径。还讨论了进一步的构效关系，这首次证明菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪的原始骨架的相同变化表现出完全不同的抗病毒活性，提供了一些有关维持高活性的优先构象的有用的原始信息。

  DOI：

  10.1021/jf405562r