6-amino-4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 443886-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 443886-32-6
• 化学式: C₂₀H₁₂BrF₃N₄O
• 分子量: 461.241
• InChiKey: REYRIKHJIKFKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单的双官能二氨基环己烷-硫脲催化的功能化氟化二氢吡喃[2,3-c]吡唑的对映选择性合成

  摘要：

  摘要通过二氨基环己烷-硫脲催化的级联迈克尔加成反应和Thorpe-Ziegler型环化反应，以高产率（高达98％）和中等至良好的对映选择性（可达90％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.034
• 作为产物：
  描述：

  2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 、 1-苯基-3-三氟甲基-1(H)-吡唑-5-酮 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An aqueous, catalyst-free and three-component synthesis of 6-amino-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1-phenyl-4-arylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles

  摘要：

  通过芳基醛、丙二腈和 1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5(4H)-酮的反应，在水介质中无催化剂有效合成了 6-氨基-4-芳基-3-(三氟甲基)-1,4-二氢-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈。这种方法具有条件温和、无需使用催化剂、产率高和对环境无害等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1058-7

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of pyrano[2,3-c]-pyrazole derivatives and their anti-microbial, anti-malarial, anti-tubercular, and anti-cancer activities
  作者：Paranjay H. Parikh、Jignesh B. Timaniya、Mrugesh J. Patel、Kaushal P. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131605

  日期：2022.2

  We have described solvent-free preparation of new pyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitriles (1-10) from the reaction of 1,3-diketo ester, aryl hydrazine, aromatic aldehyde, and malononitrile catalyzed by Zinc triflate (which was recycled and reused up to five times) under microwave irradiation (MWI) at 80–120 °C. An augmented yield with shorter reaction times is the added advantage of the present work

  我们已经描述了通过锌催化的 1,3-二酮酯、芳基肼、芳香醛和丙二腈的反应无溶剂制备新型吡喃并[2,3-c]-吡唑-5-腈 (1-10)在 80–120 °C 的微波辐射 (MWI) 下，三氟甲磺酸盐（可回收并重复使用最多五次）。以更短的反应时间提高产率是目前工作的额外优势。筛选所有合成分子的抗疟疾、抗微生物、抗结核和抗癌活性。大多数测试化合物表现出显着的抗菌和抗疟疾活性，一些类似物显示出抗癌活性。