3-Iodo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 685522-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Iodo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-Iodo-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 685522-75-2
• 化学式: C₁₂H₈IN₃
• 分子量: 321.12
• InChiKey: OZRMRIOIXUDFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-Iodo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 TEA 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成和功能化，涉及铜和钯促进的偶联反应

  摘要：

  通过3-氨基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的碘二重氮化反应制得新颖的3-碘-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的简便方法氯-3-氰基吡啶与肼。我们还描述了根据Suzuki，Heck，Stille和Sonogashira条件从3-碘衍生物与各种试剂的有效偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.067
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-Iodo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成和功能化，涉及铜和钯促进的偶联反应

  摘要：

  通过3-氨基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的碘二重氮化反应制得新颖的3-碘-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的简便方法氯-3-氰基吡啶与肼。我们还描述了根据Suzuki，Heck，Stille和Sonogashira条件从3-碘衍生物与各种试剂的有效偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.067