6-(1H-pyrazol-1-yl)-5-azabenz[b]azulene | 1448535-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(1H-pyrazol-1-yl)-5-azabenz[b]azulene
• 英文别名: 6-Pyrazol-1-ylcyclohepta[b]indole
• CAS: 1448535-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: DGSDIARIVHHUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 6-chloro-5-azabenz[b]azulene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到6-(1H-pyrazol-1-yl)-5-azabenz[b]azulene
  参考文献：
  名称：

  Novel Efficient Synthesis and Properties of 5,6-Dihydrocyclohepta[b]indol-6-one, and Its Transformation to 6-Azolyl-5-azabenz[b]azulenes

  摘要：

  The title compound, 5,6-dihydrocyclohepta[b]indol-6-one (1), was synthesized from 2-chlorotropone (7) by a two-step sequence involving Pd-catalyzed amination with 2-bromoaniline (15) and subsequent Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction. Besides its synthetic detail, some physical properties of 1, such as acidity, basicity and spectroscopic behavior, were also reported. Compound 1 was transformed into 6-(1H-pyrazol-1-yl)- and 6-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-azabenz[b]azulenes (13 and 14) as a potential ligand.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)60