trans-octahydro-5α-<(methoxycarbonyl)methyl>-5β,6β,8aβ-trimethyl-1(2H)-naphthalenone | 80795-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-octahydro-5α-<(methoxycarbonyl)methyl>-5β,6β,8aβ-trimethyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 9α-<(methoxycarbonyl)methyl>-5β,8β,9β-trimethyl-trans-decalin-4-one
• CAS: 80795-34-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: UQSXYXAWRUTDIV-KOZAUXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-octahydro-5α-<(methoxycarbonyl)methyl>-5β,6β,8aβ-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2-((4a'R,5'S,6'R,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  反式-环烷二萜和同类物的合成研究：（±）-4-亚甲基-9α-（3-氧代丁基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷的立体控制全合成及相关中间体

  摘要：

  标题化合物的立体控制全合成，一种海藻天然产物以及sigmosceptrellins和palauolide的降解产物，已通过广泛适用于某些反式-环戊烷和同类物的简单途径完成。此外，合成了可以用作反式-聚环烷前体的两个主要降解产物伊利马醌和4,4-乙烯-二氧基-9α-（2-羟乙基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷描述了在（±）-壬壬烯的全合成中较早使用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82353-x
• 作为产物：
  描述：

  trans-octahydro-1α-<(2,5-dimethoxyphenyl)methyl>-1β,4aβ-dimethyl-5β-hydroxy-2(1H)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 trans-octahydro-5α-<(methoxycarbonyl)methyl>-5β,6β,8aβ-trimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of trans-clerodane diterpenoids and congeners: stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-avarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a025

文献信息

• Dictyoceratin-A and -B, Novel Antimicrobial Terpenoids from the Okinawan Marine Sponge sp.
  作者：Hideshi Nakamura、Songzhi Deng、Jun'ichi Kobayashi、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87643-2

  日期：1986.1

  -B (4a) were isolated from the Okinawan marine sponge sp. along with known compounds, furospinulosin-1 (1) and ilimaquinone (2). The structures of dictyoceratin-A (3a) and -B (4a) were determined on the basis of spectral data and their absolute configurations were deduced to be antipodal to that of ilimaquinone (2) by comparing an ozonolysia product(5) with that (6) derived from ilimaquinone (2).

  从冲绳海洋海绵菌中分离出两种新的抗菌倍半萜类化合物dictyoceratin-A（3a）和-B（4a）。以及已知的化合物呋喃松脂蛋白-1（1）和伊利马醌（2）。根据光谱数据确定了dictyoceratin-A（3a）和-B（4a）的结构，并通过比较臭氧分解产物（5）与臭氧分解产物（5）推导了它们的绝对构型对伊利马醌（2）具有反作用。6）衍生自伊利马醌（2）。