5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 1356053-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1356053-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: LGHPJHSSBQKFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxy-5-((2-hydroxyphenyl)(morpholino)methyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Isatin中访问新的5-α-（3,3-二取代的羟吲哚）-苄胺衍生物：立体选择性有机催化三组分拟反应

  摘要：

  通过BINOL催化的Petasis反应建立了5-芳基硼酸酯-3-取代的羟吲哚衍生物，水杨醛和仲胺之间的简单温和的三组分方案，从而提供了中等程度的新的5-α-（3-取代的羟吲哚）苄胺衍生物到极好的收率，中等到极好的对映选择性和非对映选择性以及良好的反应范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000334
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Isatin中访问新的5-α-（3,3-二取代的羟吲哚）-苄胺衍生物：立体选择性有机催化三组分拟反应

  摘要：

  通过BINOL催化的Petasis反应建立了5-芳基硼酸酯-3-取代的羟吲哚衍生物，水杨醛和仲胺之间的简单温和的三组分方案，从而提供了中等程度的新的5-α-（3-取代的羟吲哚）苄胺衍生物到极好的收率，中等到极好的对映选择性和非对映选择性以及良好的反应范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000334

文献信息

• A catalytic metal-free Ritter reaction to 3-substituted 3-aminooxindoles
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2ob25319d

  日期：——

  The first Ritter reaction of 3-substituted 3-hydroxyoxindoles with nitriles, catalyzed by HClO4, is developed, which enables the synthesis of 3-substituted 3-aminooxindoles in good to excellent yield with rich diversity.

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。
• A Highly Efficient Friedel-Crafts Reaction of 3-Hydroxyoxindoles and Aromatic Compounds to 3,3-Diaryl and 3-Alkyl-3-aryloxindoles Catalyzed by Hg(ClO4)2⋅3 H2O
  作者：Feng Zhou、Zhong-Yan Cao、Jing Zhang、Hai-Bo Yang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201100773

  日期：2012.1.2

  other screened metal perchlorate hydrates and Brønsted acids such as HOTf and HClO4. The high catalytic property of Hg(ClO4)2⋅3 H2O originates from the unprecedented dual activation effects of aromatic mercuration, which could generate a strong protic acid to facilitate the generation of a carbocation at the C3‐position of oxindoles and simultaneously form the more reactive nucleophilic reaction partner

  我们报道了3-烷基或3-芳基3-羟基羟吲哚与各种芳香族和杂芳族化合物到不对称的3,3-二芳基羟吲哚或3-烷基-3-芳基羟吲哚的高效弗里德-克来福特反应，这是有趣的药物靶点，天然产物合成的有用组成部分。汞柱（CLO 4）2 ⋅ 3小时2 O的确定为用于该反应的一个功能强大的催化剂，并且是显著比其他屏蔽金属高氯酸盐水合物更有效和布朗斯台德酸如HOTf和的HClO 4。汞的高催化性能（CLO 4）2 ⋅ 3小时2O源自芳香族汞的空前的双重活化作用，它可以生成强质子酸，以促进在羟吲哚的C3位碳正离子的生成，并同时形成更具反应性的亲核反应伙伴。
• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles via Cascade C–H Cycloaddition and Oxidation of α-Aminoaceto­phenones
  作者：Ri-Yuan Tang、Wen-Xu Zheng、Yan-Yan Liao、Li Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610537

  日期：2018.12

  transformation. A novel method for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindole (3-hydroxyindolin-2-one) derivatives by palladium-catalyzed tandem C–H cycloaddition and oxidation of α-aminoacetophenone has been developed. In the presence of Pd(OAc)2 and AgOAc, a variety of 3-hydroxy-2-oxindoles were synthesized in moderate yields. Control experiments show that the selective cycloaddition occurs prior to the oxidation

  摘要 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。
• 10.1055/s-0037-1610537;
  作者：Liao, Yan-Yan、Xu, Li、Tang, Ri-Yuan、Zheng, Wen-Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610537;

  日期：——