3-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)undeca-4,10-diyn-1-one | 1453810-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)undeca-4,10-diyn-1-one
• CAS: 1453810-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₂S
• 分子量: 328.355
• InChiKey: FPPBQWSOWYGBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)undeca-4,10-diyn-1-one 在 尿素 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到2-(hex-5-ynyl)-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过尿素对3-羟基-戊-4-YN-1-酮的[5 + 1]环合反应合成4-三氟甲基吡啶

  摘要：

  三氟甲基取代的1,3-二酮可直接进行炔基化反应，这对于烷基或芳基取代的衍生物是不可能的。通过用尿素进行酸介导的[5 + 1]环化，可以容易地将产物转化为2,6-二芳基-4-三氟甲基吡啶。通过改变条件彻底优化了反应，并详细研究了范围。该产品不易通过其他方法获得。根据DFT计算，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200687
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 1,7-辛二炔 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 以63%的产率得到3-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)undeca-4,10-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过尿素对3-羟基-戊-4-YN-1-酮的[5 + 1]环合反应合成4-三氟甲基吡啶

  摘要：

  三氟甲基取代的1,3-二酮可直接进行炔基化反应，这对于烷基或芳基取代的衍生物是不可能的。通过用尿素进行酸介导的[5 + 1]环化，可以容易地将产物转化为2,6-二芳基-4-三氟甲基吡啶。通过改变条件彻底优化了反应，并详细研究了范围。该产品不易通过其他方法获得。根据DFT计算，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200687