2,2,4,4,9,9,11,11-octamethyl-3,10-dioxa-2,11-disiladodeca-5,7-diyne | 1431380-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4,9,9,11,11-octamethyl-3,10-dioxa-2,11-disiladodeca-5,7-diyne
• 英文别名: 1,4-(1,1-dimethyloxytrimethysilyl)buta-1,3-diyne
• CAS: 1431380-94-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 310.584
• InChiKey: CTJQCDUBVZGUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,9,9,11,11-octamethyl-3,10-dioxa-2,11-disiladodeca-5,7-diyne 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到3,6-dichloro-2,7-dimethylocta-2,6-dien-4-yne
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的钯催化键重组：多样化功能化的1,5-二烯-3-炔的进入

  摘要：

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。

  DOI：

  10.1021/jo400276e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-1-丁炔 在 哌啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,4,4,9,9,11,11-octamethyl-3,10-dioxa-2,11-disiladodeca-5,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二炔的硅氢加成反应合成具有倍半硅氧烷成分的功能性3-丁烯-1-炔和1,3-丁二烯

  摘要：

  添加一或两个分子1-二甲基甲硅烷氧基3,5,7,9,11,13,15-庚异丁基五环[9.5.1.1 3,9 .1 5,15 .1 7,13 ]的高效程序八元硅氧烷（（HSiMe 2 O）（i- Bu）7 Si 8 O 12，（1））首次成功开发了对称的1,4-二取代的1,3-二炔。结果，带有取代基如CH 3，t- Bu，（CH 3）2 OSi（CH 3）3，C 6 H 5，C的新型倍半硅氧烷获得6 H 4 Br-4，C 6 H 4（BO 2 C 2（CH 3）4）-4，OH，COOCH 3和吗啉代，并用1 H，13 C，29表征Si NMR和质谱。在各种类型的催化剂和试剂比例的存在下，在宽范围的温度下进行了反应条件的详细优化，以获取有关工艺选择性的复杂信息，并开发出用于合成目标化合物的有效方法。发现精确优化的方法可提供高收率的3丁烯1炔或1,3丁二烯，而不会分解分子结构中存在的其他反应性官

  DOI：

  10.1002/cctc.201901082

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Enynyl Boronates via Ruthenium‐Catalyzed Hydroboration of 1,4‐Diaryl‐Substituted 1,3‐Diynes
  作者：Tomasz Sokolnicki、Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/adsc.201900939

  日期：2020.1.7

  The resulting products were isolated and fully characterized (1H, 13C, 11B and 1D NOESY NMR, IR, GC‐MS, HRMS or elemental analysis). Moreover, the crystal structure of an enynyl boronate was determined, proving the addition of boryl moiety at the internal carbon in the diyne, according to the anti‐Markovnikov rule. The results presented here are the first examples of selective catalytic monohydroboration

  对称的芳香族1,3-二炔与频哪酚硼烷向2-硼基-1,4-二芳基-丁烯-1-烯-3-炔烃的钌催化的区域和立体选择性氢硼化反应很容易，然后进一步转化为三氟硼酸钾盐提出了。对于在苯环上带有各种取代基的1,4-二苯基丁二炔和杂环1,4-二（噻吩-3-基）丁1,3-二炔，反应有效地进行了。分离得到的产物，并进行充分表征（1 H，13 C，11B和1D NOESY NMR，IR，GC-MS，HRMS或元素分析）。此外，测定了烯丙基硼酸酯的晶体结构，证明了根据反马尔可夫尼科夫定律在二炔的内部碳原子上添加了硼基部分。本文介绍的结果是共轭二炔选择性催化单氢硼化的第一个实例。由于存在硼烷基和不饱和键而获得的产物是天然化合物或活性药物成分（API）合成中的潜在合成子。进行了2-硼基-1,4-二苯基-丁-1--1-烯-3-炔与碘代苯的Suzuki模型偶联，以说明所得化合物的效用。
• Alkenyl-Functionalized Open-Cage Silsesquioxanes (RSiMe₂O)₃R′₇Si₇O₉: A Novel Class of Building Nanoblocks
  作者：Kinga Stefanowska、Jakub Szyling、Jędrzej Walkowiak、Adrian Franczyk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00689

  日期：2021.8.2

  alkynes, as well as symmetrically and nonsymmetrically 1,4-disubstituted buta-1,3-diynes with silsesquioxanes (HSiMe2O)3R′7Si7O9 (R′ = i-C4H9 (1a), (H3C)3CH2C(H3C)HCH2C (1b)). The resulting products are synthetic intermediates that contain C═C bonds and functional groups (e.g., OSiMe3, SiR3, Br, F, B(O(C(CH3)2)2 (Bpin)), thienyl), which make them suitable for application in the synthesis of novel, complex

  三官能不完全缩合多面体低聚倍半硅氧烷 (RSiMe 2 O) 3 R' 7 Si 7 O 9 ( IC-POSS ) 被认为是专用于构建高度先进的有机-无机分子和聚合物的有趣构建纳米块。到目前为止，它们主要是通过烯烃的氢化硅烷化获得的，而 C≡C 键的氢化硅烷化还没有被研究过，尽管这种方法可能会引入 3、6 甚至更多IC-POSS 中的官能团结构体。因此，在本工作中，我们提出的第一实施例的高度选择性和有效地合成三足烯基官能化的IC-POSS S，获得经由所述终端和内部炔烃的铂催化的氢化硅烷化，以及对称和不对称地1,4- -二取代的丁-1,3-二炔与倍半硅氧烷 (HSiMe 2 O) 3 R' 7 Si 7 O 9 (R' = i -C 4 H 9 ( 1a ), (H 3 C) 3 CH 2 C(H 3) C)HCH 2 C ( 1b))。所得产物是包含 C=C 键和官能团（例如 OSiMe
• Pt-Catalyzed Hydrosilylation of 1,3-Diynes with Triorganosilanes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Mono- or Bis-silylated Adducts
  作者：Jędrzej Walkowiak、Katarzyna Salamon、Adrian Franczyk、Kinga Stefanowska、Jakub Szyling、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03143

  日期：2019.2.15

  An efficient method has been successfully developed for the functionalization of various 1,3-diynes by the hydrosilylation reaction with triethyl- or triphenylsilane catalyzed by Pt catalysts (Pt-2(dvs)(3), PtO2, or Pt(PPh3)(4)). Comprehensive optimization studies were performed for the first time to find suitable process conditions for the stereo- and regioselective formation of mono- or bis-silylated adducts from commercially available substrates and catalysts. Silyl-substituted 1,3-enynes or bis-silyl-functionalized buta-1,3-dienes were obtained with excellent yields and fully characterized.