5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dioxo-pentanoic acid | 919198-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dioxo-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5-dioxopentanoic acid
• CAS: 919198-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: FIQYJSIEYQXPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dioxo-pentanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到4-hydroxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  合成arisugacin A的方法

  摘要：

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.085
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dioxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成arisugacin A的方法

  摘要：

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.085

文献信息

• Tricyclic and tetracyclic pyrones
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US06384045B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  This invention provides cancer-active tricyclic and tetracyclic oxypyrones and a method of synthesizing these compounds. Preferred compounds have aryl groups at the 3-position of the oxypyrone ring. The tricyclic oxypyrone synthetic method is a simple condensation reaction of pyrones with cyclohexenecarboxaldehydes, providing high yields and using few steps. The tetracyclic oxypyrone synthetic method is a simple condensation reaction of carvones with pyrones.

  这项发明提供了具有抗癌活性的三环和四环氧基吡喃酮化合物以及合成这些化合物的方法。首选化合物在氧基吡喃酮环的3位具有芳基基团。三环氧基吡喃酮的合成方法是将吡喃酮与环己烯羧醛进行简单的缩合反应，提供高收率并且步骤较少。四环氧基吡喃酮的合成方法是将葛缕蒿酮与吡喃酮进行简单的缩合反应。
• US5958970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US05958970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5958970A
  申请人：——

  公开号：US5958970A

  公开（公告）日：1999-09-28
• US6384045B1
  申请人：——

  公开号：US6384045B1

  公开（公告）日：2002-05-07