(1R,5R,7S)-4-acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-13-methylene-2,5,6,7-tetrahydro-1,5-methano-1H-azonino[4,3-b]indole | 524009-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R,7S)-4-acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-13-methylene-2,5,6,7-tetrahydro-1,5-methano-1H-azonino[4,3-b]indole
• 英文别名: 1-[(1R,11S,13R)-11-hydroxy-9,16-dimethyl-17-methylidene-9,16-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.03,8]heptadeca-2(10),3,5,7,14-pentaen-14-yl]ethanone
• CAS: 524009-97-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: QFKFHZRUKVPXSR-DKSSEZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-4-acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-13-methylene-2,5,6,7-tetrahydro-1,5-methano-1H-azonino[4,3-b]indole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(1R,5R)-4-acetyl-2,8-dimethyl-13-methylene-7-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1,5-methano-1H-azonino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  亲核加成到的手性吡啶鎓盐：的立体选择性合成（ - ） - ñ一个-methylervitsine

  摘要：

  通过将有机铜试剂区域和非对映选择性地添加到手性吡啶鎓盐2中，然后用三氯乙酸酐酰化并随后进行卤仿反应，来制备手性非外消旋的4-取代的3,5-二酰基-1,4-二氢吡啶8。另外，（ - ） - ñ一个-methylervitsine是通过从2乙酰基吲哚衍生的烯醇化物的反应，合成9与吡啶鎓盐2，其次是电试剂（ME 2 Ñ + CH 2我- ）-诱导的环化反应和随后的阐述16-亚甲基和（20 E）-亚乙基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00866-2
• 作为产物：
  描述：

  13-[(dimethylamino)methyl]-4-[(2S)-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-2,8-dimethyl-7-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1,5-methano-1H-azonino[4,3-b]indole 在 锂硼氢 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,5R,7S)-4-acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-13-methylene-2,5,6,7-tetrahydro-1,5-methano-1H-azonino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  亲核加成到的手性吡啶鎓盐：的立体选择性合成（ - ） - ñ一个-methylervitsine

  摘要：

  通过将有机铜试剂区域和非对映选择性地添加到手性吡啶鎓盐2中，然后用三氯乙酸酐酰化并随后进行卤仿反应，来制备手性非外消旋的4-取代的3,5-二酰基-1,4-二氢吡啶8。另外，（ - ） - ñ一个-methylervitsine是通过从2乙酰基吲哚衍生的烯醇化物的反应，合成9与吡啶鎓盐2，其次是电试剂（ME 2 Ñ + CH 2我- ）-诱导的环化反应和随后的阐述16-亚甲基和（20 E）-亚乙基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00866-2