2,3-dihydro-6-methyl-7-[1-(phenylmethoxy)-propyl]-1,5-indolizinedione | 183433-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methyl-7-[1-(phenylmethoxy)-propyl]-1,5-indolizinedione
• 英文别名: 6-Methyl-7-(1-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindolizine-1,5-dione
• CAS: 183433-90-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ABFAPLPHCLHMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-methyl-7-[1-(phenylmethoxy)-propyl]-1,5-indolizinedione 在 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-mappicine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）马皮卡汀和马皮卡汀酮的合成

  摘要：

  Mappicine和Mappicine酮是喜树碱类似物的抗病毒剂。使用Friedlander缩合描述了这些化合物的新合成方法。必要的酮是通过三取代吡啶的区域选择性邻位定向金属化/烷基化制备的。将其与Nt-丁氧基羰基-邻氨基苯甲醛缩合，作为弗里德兰德缩合反应中方便，稳定的邻氨基苯甲醛当量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400407
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5-methyl-4-[1-(phenylmethoxy)propyl]pyridine-2-carboxylic acid, propyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,3-dihydro-6-methyl-7-[1-(phenylmethoxy)-propyl]-1,5-indolizinedione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）马皮卡汀和马皮卡汀酮的合成

  摘要：

  Mappicine和Mappicine酮是喜树碱类似物的抗病毒剂。使用Friedlander缩合描述了这些化合物的新合成方法。必要的酮是通过三取代吡啶的区域选择性邻位定向金属化/烷基化制备的。将其与Nt-丁氧基羰基-邻氨基苯甲醛缩合，作为弗里德兰德缩合反应中方便，稳定的邻氨基苯甲醛当量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400407

文献信息

• Synthesis of (+/-) mappicine and mappicine ketone
  作者：Kevin E. Henegar、Ted A. Baughman

  DOI：10.1002/jhet.5570400407

  日期：2003.7

  Mappicine and mappicine ketone are camptothecin analogs of interest as antiviral agents. A novel synthesis of these compounds is described using a Friedlander condensation. The requisite ketone is prepared via a regioselective ortho-directed metallation/alkylation of a trisubstituted pyridine. This is condensed with N-t-butyloxycarbonyl-o-aminobenzaldehyde as a convenient, stable o-aminobenzaldehyde

  Mappicine和Mappicine酮是喜树碱类似物的抗病毒剂。使用Friedlander缩合描述了这些化合物的新合成方法。必要的酮是通过三取代吡啶的区域选择性邻位定向金属化/烷基化制备的。将其与Nt-丁氧基羰基-邻氨基苯甲醛缩合，作为弗里德兰德缩合反应中方便，稳定的邻氨基苯甲醛当量。