N-(2-bromophenyl)-2-phenylpropanamide | 925699-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 925699-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: BYMBLTIJGAEAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-phenylpropanamide 、 氘代碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到N-(2-bromophenyl)-N-(methyl-d3)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Remote Construction of N‐Heterocycles via 1,4‐Palladium Shift‐Mediated Double C−H Activation

  摘要：

  AbstractIn the past years, Pd0‐catalyzed C(sp3)−H activation provided efficient and step‐economical methods to synthesize carbo‐ and heterocycles via direct C(sp2)−C(sp3) bond formation. We report herein that a 1,4‐Pd shift allows access to N‐heterocycles which are difficult to build via a direct reaction. It is shown thato‐bromo‐N‐methylanilines undergo a 1,4‐Pd shift at theN‐methyl group, followed by intramolecular trapping by C(sp2)−H or C(sp3)−H activation at another nitrogen substituent and remote C−C bond formation to generate biologically relevant isoindolines and β‐lactams. The product selectivity is influenced by the employed ligand, with NHCs favoring the product of remote C−C coupling against products arising from direct C−C coupling and N‐demethylation.

  DOI：

  10.1002/anie.202116101
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 1,3-二乙基脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳基叠氮化物与苯乙醛之间的N，N-二乙基脲催化的酰胺化反应

  摘要：

  脲结构，其中Ñ，Ñ证明-diethylurea（德国）是最有效的，被发现对缺电子的芳基叠氮化物和phenylacetaldehydes之间催化酰胺化反应。实验数据支持DEU活化的烯醇与亲电子的苯基叠氮化物（尤其是全氟芳基叠氮化物）之间的1,3-偶极环加成反应，然后重排三唑啉中间体。在接近中性的条件下，醛的活化在抑制三唑啉中间体的脱水/芳构化，从而促进重排形成芳基酰胺方面特别重要。

  DOI：

  10.1021/ol503655a

文献信息

• Intermediate formation enabled regioselective access to amide in the Pd-catalyzed reductive aminocarbonylation of olefin with nitroarene
  作者：Li Yang、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63561-6

  日期：2020.7

  reductive aminocarbonylation of olefins with nitroarenes was developed using carbon monoxide (CO) as both reductant and carbonyl source, which enables facile access to amides with excellent regioselectivity and broad substrate scope. It is found that the counter anions of the Pd catalyst precursors significantly affect the reaction chemoselectivity and amide regioselectivity. Branched amides were mainly

  摘要 以一氧化碳 (CO) 作为还原剂和羰基源，开发了一种钯催化烯烃与硝基芳烃还原氨基羰基化的有效途径，该途径可以轻松获得具有优异区域选择性和广泛底物范围的酰胺。发现Pd催化剂前体的抗衡阴离子显着影响反应化学选择性和酰胺区域选择性。支链酰胺主要以K2PdCl4为金属催化剂得到，膦配体对区域选择性没有影响，但影响催化反应活性。然而，当使用 Pd(CH3CN)4(OTf)2 时，膦配体对氨基羰基化区域选择性有显着影响；单齿膦倾向于形成支链酰胺，而双齿膦主要形成线性酰胺。从硝基芳烃还原的所有可能的 N 物种的捕获实验、初级动力学研究和控制反应表明，支链和线性酰胺的催化合成分别产生了氮烯（进一步转化为烯酰胺）和苯胺，这与之前的配体控制的区域选择性不同通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺。此外，所提出的合成路线可用于在温和条件下合成克级丙腈。与以前通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺的配体控制的区域选择性不
• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• Synthesis of Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands with Rigid Backbones and Application to the Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：Lantao Liu、Naoki Ishida、Shinji Ashida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol200149s

  日期：2011.4.1

  Chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands having a 2,2′-bisquinoline-based C2 symmetric skeleton were developed. The ligands exhibited good enantioselectivity in palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of amides to give 3,3-disubsituted oxindoles.

  开发了具有2,2'-双喹啉基C 2对称骨架的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。配体在钯催化的酰胺内α-芳基化反应中表现出良好的对映选择性，从而得到3,3-二取代的羟吲哚。
• Enantioseparation of benzazoles and benzanilides on polysaccharide-based chiral columns
  作者：Takateru Kubota、Naotaka Sawada、Lili Zhou、Christopher J. Welch

  DOI：10.1002/chir.20732

  日期：2010.5.5

  The chiral recognition ability of the polysaccharide‐based chiral columns (Chiralpak AD‐RH, Chiralpak AS‐RJ, Chiralpak IC, Chiralcel OD‐RH, and Chiralcel OJ‐RH) for the benzazoles and the benzanilides was evaluated under reversed phase conditions. The columns showed the high chiral recognition ability for a wide range of benzazoles and benzanilides. Twenty‐one racemates were used for the evaluation

  在反相条件下评估了基于多糖的手性色谱柱（Chiralpak AD‐RH，Chiralpak AS‐RJ，Chiralpak IC，Chiralcel OD‐RH和Chiralcel OJ‐RH）的手性识别能力。色谱柱显示出对多种苯并恶唑和苯甲酰苯胺的高手性识别能力。使用21个外消旋体进行评估，并且在至少一根色谱柱上将20个外消旋体完全分离。尤其是AS-RH和OJ-RH对苯并唑具有较高的手性识别能力，而AD-RH，IC和OJ-RH对苯甲酰苯胺有效。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• <i>C</i> ₂-Symmetric atropisomeric N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, chiral resolution, and application in the enantioselective α-arylation of amides
  作者：Lingyu Kong、Yajie Chou、Muriel Albalat、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Humbel、Paola Nava、Hervé Clavier

  DOI：10.1039/d3dt01182h

  日期：——

  The concept of atropisomeric N-heterocyclic carbene (NHC)–metal complexes was extended to NHCs possessing a C2-symmetry and implemented to prepare palladium-based complexes. An in-depth study of the NHC precursors and the screening of various NHC ligands enabled us to circumvent the issue associated with the formation of meso complexes. A set of 8 atropisomeric NHC–palladium complexes were prepared

  阻转异构N-杂环卡宾(NHC)-金属配合物的概念被扩展到具有C 2对称性的NHC，并用于制备钯基配合物。对 NHC 前体的深入研究和各种 NHC 配体的筛选使我们能够规避与内消旋复合物形成相关的问题。制备了一组 8 种阻转异构体 NHC-钯配合物，并通过手性 HPLC 在制备规模上进行有效拆分，获得了高对映体纯度。这些配合物在酰胺的分子内 α-芳基化中表现出良好的活性，并且以优异的对映选择性（高达 98% ee）分离出各种环状产物。