1,3-二乙基脲 | 634-95-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二乙基脲
• 中文别名: N,N-二乙基脲；1,1-二乙基脲
• 英文名称: N,N-diethylurea
• 英文别名: 1,1-diethyl urea；dimethylcarbamide；1,1'-diethylurea；1,1-diethyl-urea；1,1 diethylurea；1,1-diethylurea
• CAS: 634-95-7；50816-31-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• 分子量: 116.163
• InChiKey: TUMNHQRORINJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C (lit.)
• 沸点：
  130 °C / 3mmHg
• 密度：
  0.975
• 闪点：
  60℃
• 溶解度：
  水：可溶50g/L，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• RTECS号：
  YS9353900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到N-氰基二乙基胺
  参考文献：
  名称：

  Schroth, W.; Kluge, H.; Frach, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 787 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基二乙基胺 在 OsCl₂(η⁶-p-cymene)(PMe₂OH) 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,3-二乙基脲
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸基钌（II）和（II）配合物催化水合氰胺：范围和机理的见解

  摘要：

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应

  DOI：

  10.1039/d0cy00523a
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 1-叠氮基-2-硝基苯 在 1,3-二乙基脲 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(2-nitrophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳基叠氮化物与苯乙醛之间的N，N-二乙基脲催化的酰胺化反应

  摘要：

  脲结构，其中Ñ，Ñ证明-diethylurea（德国）是最有效的，被发现对缺电子的芳基叠氮化物和phenylacetaldehydes之间催化酰胺化反应。实验数据支持DEU活化的烯醇与亲电子的苯基叠氮化物（尤其是全氟芳基叠氮化物）之间的1,3-偶极环加成反应，然后重排三唑啉中间体。在接近中性的条件下，醛的活化在抑制三唑啉中间体的脱水/芳构化，从而促进重排形成芳基酰胺方面特别重要。

  DOI：

  10.1021/ol503655a

文献信息

• A Physical Organic Approach to Tuning Reagents for Selective and Stable Methionine Bioconjugation
  作者：Alec H. Christian、Shang Jia、Wendy Cao、Patricia Zhang、Arismel Tena Meza、Matthew S. Sigman、Christopher J. Chang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b04744

  日期：2019.8.14

  We report a data-driven, physical organic approach to the development of new methionine-selective bioconjugation reagents with tunable adduct stabilities. Statistical modeling of structural features described by intrinsic physical organic parameters was applied to the development of a predictive model and to gain insight into features driving the stability of adducts formed from the chemoselective

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。
• First Synthesis of Highly Chemiluminescent Benzo[<i>b</i>]furan‐2(3<i>H</i>)‐ones Bearing a Urea Substructure
  作者：Reimar Krieg、Birgit Hoffmann、Dieter Weiß、Christoph Biskup

  DOI：10.1002/hlca.201800243

  日期：2019.6

  A series of benzo[b]furan‐2(3H)‐ones (coumaran‐2‐ones) bearing a urea substructure, namely derivatives of 3‐(aminocarbonylamino)benzo[b]furan‐2(3H)‐one, was prepared for the first time. The accessibility of these compounds through an electrophilic α‐amidoalkylation approach of phenols (Tscherniac–Einhorn reaction) in the key step as well as the chemiluminescence (CL) properties of the desired compounds

  一系列带有脲亚结构的苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-ones（coumaran-2-ones），即3-（氨基羰基氨基）苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-one的衍生物，是第一次准备。这些化合物在关键步骤中通过酚类的亲电α氨基烷基化方法（Tscherniac-Einhorn反应）的可及性以及所需化合物的化学发光（CL）性能在很大程度上取决于尿素部分的取代方式。讨论了竞争性的反应途径，并提出了一种具有普遍意义的改进的一锅法合成方法。总之，尤其是N，苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-的N-二烷基氨基羰基氨基衍生物在用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理后表现出强烈的闪光，如蓝色CL在氧气或过氧化氢的存在下。比较的物理化学研究表明，就CL强度和衰变速度而言，新化合物的性能优于其氨基甲酸酯类似物，这使其有可能在短时间内用作基于CL的新工具。
• Investigation of Some Functionalization Reactions of 4-Benzoyl-5-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazole-3-carbonyl Chloride and Their Antimicrobial Activity
  作者：Elif Korkusuz、İsmail Yıldırım、Sevil Albayrak

  DOI：10.1002/jccs.201200568

  日期：2013.5

  with aromatic compouns for 15 min.‐2 h led to the formation of the 4‐3‐diaroyl‐1‐(4‐hydroxyphenyl)‐5‐phenyl‐1H‐pyrazoles 9a‐c, 4‐benzoyl‐1‐(4‐methoxyphenyl)‐3‐aroyl‐5‐phenyl‐1H‐pyrazoles 10a,b and than from the acylation reactions of 9a‐c were obtained the 3,4‐diaroyl‐1‐(4‐acyloxyphenyl)‐5‐phenyl‐1H‐pyrazoles 13a‐d. The structures of all new synthesized compounds were established by NMR experiments

  1 H-吡唑-3-羧酸1通过其酰氯3与各种不对称双取代尿素和醇衍生物的反应转化为相应的新型4-苯甲酰基-N-（N'，N'-二烷基氨基甲酰基）-1- （4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H-吡唑-3-羧酰胺4a，b和烷基4-苯甲酰基-1-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H-吡唑-3-羧酸酯7a-c分别以良好的收率（57％‐78％）。Friedel-Crafts反应的3在15分钟内与芳香族化合物混合2小时导致4-3-二氮酰基1-（4-羟基苯基）-5-苯基-1H-吡唑9a-c，4-苯甲酰基-1-（4 -甲氧基苯基）-3-芳酰基-5-苯基-1 H-吡唑10a，b，然后从9a-c的酰化反应中获得3,4-二芳酰基-1-（4-酰氧基苯基）-5-苯基1 H-吡唑13a-d。所有新合成化合物的结构均通过NMR实验确定，例如1 H和13C以及2D COZY和IR光谱数据以及元素分析。评价所有化合物对八种细菌和两种酵母的抗菌活性（琼脂扩散法）。
• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• 一种医药中间体氨基甲酸酯化合物的合成方 法
  申请人：青岛中科青环生物科技有限责任公司

  公开号：CN106543040B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明提供了一种氨基甲酸酯化合物的合成方法，式(I)化合物和式(II)化合物在有机溶剂中反应，在催化剂和配体的存在下，得到氨基甲酸酯化合物，实现了氨基甲酸酯化合物的高收率合成，具有良好的应用前景。

表征谱图