2-[(3S)-4-[2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl]-3-[3-[(4-guanidinobenzoyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid | 356535-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3S)-4-[2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl]-3-[3-[(4-guanidinobenzoyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-3-[3-[[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]amino]propyl]-2-oxo-4-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]piperazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 356535-18-7
• 化学式: C₂₇H₃₃N₇O₇
• 分子量: 567.602
• InChiKey: CMYVJOISAWCPBI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-4-[2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl]-3-[3-[(4-guanidinobenzoyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid 在 10percent Pd/C 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(3S)-4-[2-[(4-carbamimidoylbenzoyl)amino]acetyl]-3-[3-[[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]amino]propyl]-2-oxopiperazin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345
• 作为产物：
  描述：

  4-胍基苯甲酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(3S)-4-[2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl]-3-[3-[(4-guanidinobenzoyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345