1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 1219495-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1219495-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: CSGPGWJXADLPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 三氯化锑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Antimony Trichloride: An Efficient and Mild Catalyst for Cyclization of 2-Aminochalcones to the Corresponding 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  Antimony trichloride is an efficient catalyst for the cyclization of 2-amino chalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under mild reaction conditions and in almost quantitative yields.

  DOI：

  10.1080/00397910902985523
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach
  作者：Kodai Saito、Yuka Moriya、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01654

  日期：2015.7.2

  Chiral 2-substituted 2,3-dihydro-4-quinolones were synthesized based on the chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aza-Michael addition reaction using N-unprotected 2-aminophenyl vinyl ketones as substrates in good yields with high enantioselectivities.

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。
• Copper-catalyzed [4+1] cycloannulation of 2-aminochalcones with ethyl diazophenylacetates <i>via</i> ester rearrangement
  作者：An Li、Li Ping Hu、Tao Yang、Zan Yang、Yu Liu、Li Jun Li、Ke Wen Tang、Cong Shan Zhou

  DOI：10.1039/d1nj02424h

  日期：——

  A copper-catalyzed [4+1] cycloannulation of 2-aminochalcones with ethyl 2-diazo-2-phenylacetates, along with migration of the ester group, has been developed in this study, providing a simple and effective method for the synthesis of various indole heterocyclic compounds. This strategy displayed a wide range of substrates and good tolerance of functional groups. Mechanistic studies show that the reaction

  本研究开发了铜催化的 2-氨基查耳酮与 2-重氮-2-苯基乙酸乙酯的 [4+1] 环化以及酯基的迁移，为合成各种化合物提供了一种简单有效的方法。吲哚杂环化合物。该策略显示出广泛的底物和良好的官能团耐受性。机理研究表明，该反应按步骤顺序发生，包括卡宾 N-H 插入、分子内羟醛型缩合和 1,2-酰基迁移。
• Synthesis of 4-styrylquinazolines using copper-based porous solid catalyst
  作者：Jayaraman Krishnan、Karuppuchamy Ranjithkumar、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112760

  日期：2022.12

  Metal organic frameworks (MOFs) are one of the solid porous materials, frequently used as heterogeneous catalysts for organic transformations. In this aspect, we report here the catalytic performance of Cu3(BTC)2 (BTC: 1,3,5-benzenetricarboxylate) as a solid porous material for the synthesis of 4-styrylquinazolines from the sequential reactions between 2-aminochalcone and alcohols in good yields in

  金属有机骨架（MOFs）是一种固体多孔材料，经常用作有机转化的非均相催化剂。在这方面，我们在此报告了 Cu 3 (BTC) 2 (BTC: 1,3,5-苯三羧酸盐) 作为固体多孔材料的催化性能，用于从 2-氨基查耳酮和醇之间的连续反应合成 4-苯乙烯基喹唑啉反应时间短，产率高。在针对这种转化测试的 MOF 中，Cu 3 (BTC) 2在 60 °C 下 10 分钟后，2-氨基查耳酮和乙醇的 2-甲基-4-苯乙烯基喹唑啉产率为 86%。在这些条件下，Cu 3 (BTC) 2对合成一系列 4-苯乙烯基喹唑啉衍生物具有广泛的底物范围。还通过进行可重复使用性实验来确定催化剂稳定性，并且活性保持至少四个循环。此外，通过粉末 XRD、FT-IR、UV-Vis 和 SEM 方法观察到新鲜和四次使用的固体之间的显着变化。此外，还将优化的反应条件扩展到从2-氨基苯乙酮、2-氨基二苯甲酮和醇类中获得喹唑啉衍生物。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinolinediones from <i>o</i>-Amino Carbonyl Compounds and Maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00240

  日期：2023.3.3

  A copper(II)-catalyzed cascade synthesis of 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-diones has been achieved from readily available o-amino carbonyl compounds and maleimides. This one-pot cascade strategy involves a copper-catalyzed aza-Michael addition followed by condensation and oxidation to deliver the target molecules. The protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance

  铜 (II) 催化的 1 H-吡咯并 [3,4- b ] 喹啉-1,3(2 H )-二酮的级联合成已经从容易获得的邻氨基羰基化合物和马来酰亚胺中实现。这种单锅级联策略涉及铜催化的氮杂-迈克尔加成，然后进行缩合和氧化以传递目标分子。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供中等至良好 (44–88%) 产量的产品。