5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>-2',3'-O-isopropylideneuridine | 93426-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxysulfonylcarbamoyloxy]-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93426-64-3
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₁₈S
• 分子量: 736.665
• InChiKey: LSQNJMTZNIHPIJ-UYNRWLGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  281.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖类似物。具有抗病毒活性的蛋白质糖基化抑制剂。

  摘要：

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚

  DOI：

  10.1021/jm00379a010
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖类似物。具有抗病毒活性的蛋白质糖基化抑制剂。

  摘要：

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚

  DOI：

  10.1021/jm00379a010