(2-(methyl)quinolin-8-yl)boronic acid | 142841-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-(methyl)quinolin-8-yl)boronic acid
• 英文别名: 2-methyl-8-quinolineboronic acid；(2-methylquinolin-8-yl)boronic acid
• CAS: 142841-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₂
• 分子量: 187.006
• InChiKey: QEEOOJSEVOSIFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methyl)quinolin-8-yl)boronic acid 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以194 mg的产率得到8-喹啉三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的钯催化芳基硼化反应的范围

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，

  DOI：

  10.1021/ja303181m
• 作为产物：
  描述：

  8-氯喹哪啶 在 四羟基二硼 、 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(methyl)quinolin-8-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的钯催化芳基硼化反应的范围

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，

  DOI：

  10.1021/ja303181m

文献信息

• Interconversion between the Enantiomers of Chiral Five-Coordinate Me₃Pt(IV) Complexes
  作者：Runyu Tan、Datong Song

  DOI：10.1021/ic200889y

  日期：2011.11.7

  The dinuclear Me2Pt(II) complexes of 3,4-bis(quinolin-8-yl)thiophene (1a), 3,4-bis(6 trifluoromethoxyquinolin-8-yl)thiophene (1b), and 3,4-bis(2-methylquinolin-8-yl)thiophene (1c) react with MeOTf (OTf = trifluoromethanesulfonate) to afford the corresponding chiral mononuclear five-coordinate Me3Pt(IV) complexes [PtMe3(1a)]OTf (3a), [PtMe3(1b)]OTf (3b), and [PtMe3(1c)]OTf (3c), respectively. [PtMe3(1c)]BArF4

  3,4-双（喹啉-8-基）噻吩（1a），3,4-双（6三氟甲氧基喹啉-8-基）噻吩（1b）和3,4-的双核Me 2 Pt（II）配合物双（2-甲基喹啉-8-基）噻吩（1c）与MeOTf（OTf =三氟甲磺酸盐）反应，得到相应的手性单核五配位Me 3 Pt（IV）配合物[PtMe 3（1a）] OTf（3a）， [PtMe 3（1b）] OTf（3b）和[PtMe 3（1c）] OTf（3c）。[PtMe 3（1c）] BAr F还合成了4（3d）（其中BAr F 4 = [B C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2 } 4 ]）进行结构研究。虽然3a在溶液中看起来是对称的，而在固态中是不对称的，但是3c和3d在溶液和固态中都是不对称的。手性来自配位体排斥，而不是任何不对称的配体。可变温度NMR和计算研究表明，配体扭曲异构化途径用于对映异构体的相互转化，而不是三个CH 3的旋转交换。 金属中心上的配体。
• Remote-Controlled Exchange Rates by Photoswitchable Internal Catalysis of Dynamic Covalent Bonds
  作者：David N. Barsoum、Viraj C. Kirinda、Boyeong Kang、Julia A. Kalow

  DOI：10.1021/jacs.2c04658

  日期：2022.6.15

  achieved by internal base catalysis, which lowers the barrier for proton transfer. Here we report a photoswitchable internal catalyst that tunes the rate of boronic ester/diol exchange over 4 orders of magnitude. We employed an acylhydrazone molecular photoswitch, which forms a thermally stable but photoreversible intramolecular H-bond, to gate the activity of the internal base catalyst in 8-quinoline

  硼酸酯与二醇的酯交换速率可调超过 14 个数量级。速率加速是通过内部碱催化实现的，这降低了质子转移的障碍。在这里，我们报告了一种可将硼酸酯/二醇交换速率调整超过 4 个数量级的光可切换内部催化剂。我们使用了一个酰基腙分子光开关，它形成一个热稳定但光可逆的分子内氢键，来控制 8-喹啉硼酸酯中内部碱催化剂的活性。光电开关是双向的，可以反复循环。发现分子内氢键对于设计这种可光切换的内部催化剂至关重要，因为用外部酸源质子化喹啉对交换率几乎没有影响。
• Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/ja303181m

  日期：2012.7.18

  wasteful reagents to prepare boronic acid derivatives and require additional steps to afford the desired boronic acid. The scope of the previously reported palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis is unveiled, which includes a wide array of synthetically useful aryl electrophiles. It makes use of the newly available second generation Buchwald XPhos preformed palladium catalyst and bis-boronic

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，