Benzoic acid (1R,9S,10R)-5-methoxy-3-oxo-9-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-11-oxa-2,4-diaza-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-4,6-dien-10-ylmethyl ester | 110090-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,9S,10R)-5-methoxy-3-oxo-9-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-11-oxa-2,4-diaza-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-4,6-dien-10-ylmethyl ester
• CAS: 110090-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: TYIVAKMXWSHMQP-AQXNWYDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,9S,10R)-5-methoxy-3-oxo-9-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-11-oxa-2,4-diaza-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-4,6-dien-10-ylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以73%的产率得到5'-O-benzoyl-2'-deoxy-O⁴-methyl-6,3'-methanouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,3'-methanocytidine,6,3'-methanouridine, and their 2'-deoxyribonucleosides (nucleosides and nucleotides. LXXVII).

  摘要：

  5-O-叔丁基二甲基硅基-1，2-O-异亚丙基-α-D-赤式-3-戊基呋喃糖（4）与 2，4-二甲氧基嘧啶-6-基甲基锂（5）缩合，得到 3-嘧啶基甲基核糖衍生物（6）。改变 6 的保护基团，得到 5-O-苯甲酰基-1，2-二-O-乙酰基衍生物（8）。用氯化锡处理 8 分子内糖基化，得到 6，3'-甲醇-O4-甲基尿苷衍生物（9），进一步转化为 6，3'-甲尿苷（10）和 6，3'-甲胞苷（11）。通过 2'-咪唑基硫代羰基衍生物对 9 进行 2'-脱氧反应，经适当衍生化后，得到 2'-脱氧-6，3'-甲氰胞苷 (16) 和尿苷 (17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.162
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 Benzoic acid (1R,9S,10R)-5-methoxy-3-oxo-9-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-11-oxa-2,4-diaza-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-4,6-dien-10-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,3'-methanocytidine,6,3'-methanouridine, and their 2'-deoxyribonucleosides (nucleosides and nucleotides. LXXVII).

  摘要：

  5-O-叔丁基二甲基硅基-1，2-O-异亚丙基-α-D-赤式-3-戊基呋喃糖（4）与 2，4-二甲氧基嘧啶-6-基甲基锂（5）缩合，得到 3-嘧啶基甲基核糖衍生物（6）。改变 6 的保护基团，得到 5-O-苯甲酰基-1，2-二-O-乙酰基衍生物（8）。用氯化锡处理 8 分子内糖基化，得到 6，3'-甲醇-O4-甲基尿苷衍生物（9），进一步转化为 6，3'-甲尿苷（10）和 6，3'-甲胞苷（11）。通过 2'-咪唑基硫代羰基衍生物对 9 进行 2'-脱氧反应，经适当衍生化后，得到 2'-脱氧-6，3'-甲氰胞苷 (16) 和尿苷 (17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.162