2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-O⁴-methyl-6,3'-methanouridine | 103931-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-O⁴-methyl-6,3'-methanouridine
• 英文别名: 2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-4-O-methyl-6,3'-methanouridine；[(1R,9R,10R,12R)-12-acetyloxy-9-hydroxy-5-methoxy-3-oxo-11-oxa-2,4-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-4,6-dien-10-yl]methyl benzoate
• CAS: 103931-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₈
• 分子量: 416.387
• InChiKey: ZOHNTXJNNUTNRY-XNWPKKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-O⁴-methyl-6,3'-methanouridine 生成 [(1R,9R,10R,12R)-12-acetyloxy-5-methoxy-9-(oxan-2-yloxy)-3-oxo-11-oxa-2,4-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-4,6-dien-10-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  YOSHIMURA, YUICHI;SANO, TOMOHARU;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-O⁴-methyl-6,3'-methanouridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXVIII. A facile synthesis of 6,3'-methano-uridine and -cytidine from a 3-ketosugar.

  摘要：

  通过 2，4-二甲氧基-6-硫代甲基嘧啶与 5-O____-（叔丁基二甲基）硅-1，2-O____-异亚丙基-3-酮氧基lose 缩合，然后进行分子内糖基化和脱保护，合成了 6，3'-甲氰尿苷。6，3'-甲氰胞苷也是由 4-O___-甲基中间体制备的。标题化合物是尿苷和胞苷通过亚甲基固定在嘧啶核苷的 C-6 和 3'- 位之间的第一个实例。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.423

文献信息

• Synthesis of 6,3'-methanocytidine,6,3'-methanouridine, and their 2'-deoxyribonucleosides (nucleosides and nucleotides. LXXVII).
  作者：YUICHI YOSHIMURA、TOMOHARU SANO、AKIRA MATSUDA、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.36.162

  日期：——

  Condensation of 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-erythro-3-pentulo-furanose (4) with 2, 4-dimethoxypyrimidin-6-ylmethyllithium (5) afforded a 3-pyrimidinylmethyl-ribose derivative (6). The protecting groups of 6 were changed to give the 5-O-benzoyl-1, 2-di-O-acetyl derivative (8). The intramolecular glycosylation of 8 by treatment with stannic chloride furnished the 6, 3'-methanol-O4-methyluridine derivative (9), which was further converted to 6, 3'-methanouridine (10) and 6, 3'-methanocytidine (11). The 2'-deoxygenation of 9 by way of the 2'-imidazolylthiocarbonyl dericative gave, after appropriate derivatization, 2'-deoxy-6, 3'-methanocytidine (16) and -uridine (17).

  5-O-叔丁基二甲基硅基-1，2-O-异亚丙基-α-D-赤式-3-戊基呋喃糖（4）与 2，4-二甲氧基嘧啶-6-基甲基锂（5）缩合，得到 3-嘧啶基甲基核糖衍生物（6）。改变 6 的保护基团，得到 5-O-苯甲酰基-1，2-二-O-乙酰基衍生物（8）。用氯化锡处理 8 分子内糖基化，得到 6，3'-甲醇-O4-甲基尿苷衍生物（9），进一步转化为 6，3'-甲尿苷（10）和 6，3'-甲胞苷（11）。通过 2'-咪唑基硫代羰基衍生物对 9 进行 2'-脱氧反应，经适当衍生化后，得到 2'-脱氧-6，3'-甲氰胞苷 (16) 和尿苷 (17)。
• YOSHIMURA, YUICHI;SANO, TOMOHARU;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 162-167
  作者：YOSHIMURA, YUICHI、SANO, TOMOHARU、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——