(2R,3R,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1200764-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 1200764-37-9
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₀S
• 分子量: 899.115
• InChiKey: KQBROHTWRAHQPJ-QYWQQJMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 原苯甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.2 g的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119