2-chlorobenzo[b]thieno[3,2-b]quinoline | 919832-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzo[b]thieno[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 2-chloro-[1]benzothiolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 919832-58-9
• 化学式: C₁₅H₈ClNS
• 分子量: 269.754
• InChiKey: SSXIQNXZGXHWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzo[b]thieno[3,2-b]quinoline 、 碘甲烷 以 环丁砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到8-Chloro-5-methyl-11-thia-5-azonia-benzo[b]fluorene; iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of isosteres of N-methyl indolo[3,2-b]-quinoline (cryptolepine) as new antiinfective agents

  摘要：

  Isosteres of cryptolepine (1) were synthesized and evaluated for their antiinfective activities. Overall, the sulfur isostere, 5-methyl benzothieno[3,2-b]quinolinium salt (5b), was equipotent to 1 and has shown no cytotoxicity at 23.8 mu g/mL. Compound 5b was also found to have a broad spectrum of activity. Both the carbon and oxygen isosteres were less potent than cryptolepine. A limited library of 2-substituted analogs of 5b has been synthesized and evaluated in antifungal screens but did not show increase in potency compared to the unsubstituted 5b. Similarly, evaluation of tricyclic benzothieno[3,2-b]pyridines while showing promise in individual screens did not produce an overall increase in potency. Overall, the evaluation of the activities of 5b compared with standard antifungal/anti-protozoal agents suggests that the benzothienoquinoline scaffold could serve as a lead for optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.062
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthio-6-chloroquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-chlorobenzo[b]thieno[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种四元杂环苯并噻吩并喹啉化合物及其合 成方法

  摘要：

  本发明公开了一种四元杂环苯并噻吩并喹啉化合物及其合成方法。本发明以3‑硫代喹啉‑2‑酮为原料，三氯氧磷为溶剂和脱水剂，在90‑110℃转化成苯并噻吩并喹啉。本发明底物与脱水剂廉价易得，反应效率高；与传统方法相比，一步法合成目标产物，合成步骤少，操作简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107325110B