(4aRS,8aSR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol | 1426138-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aRS,8aSR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol
• 英文别名: (4aR*,8aS*)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4a,8a-diol；(4aR,8aS)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4a,8a-diol
• CAS: 1426138-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GJJLTEAYLLUNRL-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aRS,8aSR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(Z)-3-cyclodecene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition

  摘要：

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。

  DOI：

  10.1039/c4cc03983a
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 1,3-丁二烯 在 十二羰基三钌 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(4aRS,8aSR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition

  摘要：

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。

  DOI：

  10.1039/c4cc03983a

文献信息

• Successive C–C Coupling of Dienes to Vicinally Dioxygenated Hydrocarbons: Ruthenium Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition across the Diol, Hydroxycarbonyl, or Dione Oxidation Levels
  作者：Laina M. Geary、Ben W. Glasspoole、Mary M. Kim、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja400691t

  日期：2013.3.13

  The ruthenium(0) catalyst generated from Ru-3(CO)(12) and tricyclohexylphosphine or BIPHEP promotes successive C-C coupling of dienes to vicinally dioxygenated hydrocarbons across the diol, hydroxyketone, and dione oxidation levels to form products of [4 + 2] cycloaddition. A mechanism involving diene-carbonyl oxidative coupling followed by intramolecular carbonyl addition from the resulting allylruthenium intermediate is postulated.