1-allyl-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole | 1224882-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1-Prop-2-enyltriazol-4-yl)methanol
• CAS: 1224882-74-9
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: CEKZENXWBXOLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1-(2-propen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-三唑基-咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过使用氧化物纳米铜辅助点击催化剂一锅三组分反应†

  摘要：

  2-三唑基咪唑并[1,2- a ]吡啶（8a-o）的合成是通过三组分A 3偶联，然后通过使用1-烷基-1,2,3-三唑-4进行5- exo dig环化而完成的-甲醛，am和末端炔烃，在70°C的乙醇中使用5 mol％纳米氧化铜和10 mol％抗坏血酸钠作为点击催化剂。本协议进一步用于合成2-（2-三唑基-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）乙醇（9a–e）。另外8c的分子结构具有C–H⋯π相互作用（H17b⋯C10）以及独特的超分子层状结构体系。该方案具有催化剂的现成可回收性，良好的收率和广泛的底物范围。此外，三唑基前体（1-烷基-1,2,3-三唑-4-基）甲醇（4a–f）的合成也已通过在70°C的水中由纳米氧化铜介导的点击催化剂完成。

  DOI：

  10.1039/c5ra09671e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-allyl-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物载体上的点击化学：通过硒接头合成 1-乙烯基-和 1-烯丙基-1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 开发了聚苯乙烯负载的 2-叠氮乙基苯基硒化物和 3-叠氮丙基苯基硒化物试剂，并应用于 CuI 介导的 1-乙烯基-和 1-烯丙基-1,2,3-三唑的无痕固相有机合成。叠氮化物-炔烃环加成和随后通过与 30% 过氧化氢的氧化消除反应从聚合物载体上裂解。该方法的优点是操作简单，产品收率和纯度好，试剂稳定性好，无异味。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.789112

文献信息

• One-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition catalysed by SiO2–Cu(I) oxide and single crystal X-ray analysis of 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  作者：Manjulla Gupta、Monika Gupta、Satya Paul、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s00706-014-1285-7

  日期：2015.1

  AbstractA one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction between terminal alkynes, benzyl/allyl/alkyl halides, and NaN3 in water at room temperature using silica-supported copper(I) oxide (SiO2–Cu2O) has been developed. Various supported copper(I) oxide catalysts have been tested for this reaction where silica-supported copper(I) oxide works well

  摘要在室温下使用二氧化硅负载的水通过末端炔烃，苄基/烯丙基/烷基卤化物和NaN 3之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应一锅合成1,4-二取代的1,2,3-三唑已经开发出氧化铜（I）（SiO 2 -Cu 2 O）。已经对该反应测试了各种负载的氧化铜（I）催化剂，其中二氧化硅负载的氧化铜（I）在该反应中表现良好。非均相催化剂可以在反应结束时容易回收，并且可以重复使用，从而使该过程完全经济。对1-苄基-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑的单晶X射线分析表明该化合物在单斜空间群P21中结晶。 图形概要 。
• Regioselective synthesis of 1,4-disubstituted triazoles using bis[(L)prolinato-N,O]Zn complex as an efficient catalyst in water as a sole solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Arti Jain

  DOI：10.1002/aoc.1816

  日期：2011.8

  A concise, convenient and mild route for one‐pot regioselective synthesis of N‐aryl‐ and N‐alkyltriazoles in water as a sole solvent is reported. The methodology involves a three‐component reaction comprising aryl/alkyl‐alkyne, sodium azide and aryl/alkyl/allyl halide catalyzed by zinc(II) L‐prolinate. Prominent features of our protocol are incorporation of transition metal catalyst other than copper

  据报导，在水中作为唯一溶剂的N-芳基和N-烷基三唑的单锅区域选择性合成的简洁，便捷和温和的路线。本方法涉及的三组分反应，其包括芳基/烷基炔烃，叠氮化钠和芳基/烷基/烯丙基卤催化由锌（II）大号-prolinate。我们协议的突出特点是掺入了除铜以外的过渡金属催化剂，水作为反应介质，催化剂的可回收性以及避免了危险的芳基叠氮化物作为反应物。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Silica Functionalized Cu(I) as a Green and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition in Water at Room Temperature
  作者：Tahira Shamim、Satya Paul

  DOI：10.1007/s10562-010-0330-3

  日期：2010.6

  Silica functionalized Cu(I) is reported as a green and recyclable heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction between terminal alkynes, benzyl/allyl/alkyl halides and NaN3 in water at room temperature. The azide intermediate do not need to be isolated, which make this procedure highly economical. Further

  据报道，二氧化硅官能化的 Cu(I) 是一种绿色且可回收的多相催化剂，用于通过末端炔烃、苄基/烯丙基/之间的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应区域选择性合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑卤代烷和 NaN3 在室温下溶于水中。叠氮化物中间体不需要分离，这使得该过程非常经济。此外，二氧化硅官能化的 Cu(I) 可以通过简单的过滤回收并循环使用 7 次连续运行，而不会损失显着的活性。通过FTIR、热分析、SEM、TEM和AAS对催化剂进行了表征。 图形摘要
• [EN] TRIAZOLE INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF PROTECTED N-ALKYLTRIAZOLECARBALDEHYDES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DE TRIAZOLE UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE N-ALKYLTRIAZOLECARBALDÉHYDE PROTÉGÉS
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015069851A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Described herein are compounds and methods of making such compounds useful in the synthesis of protected N-alkyl-triazolecarbaldehydes.

  本文描述了一些化合物及其制备方法，这些化合物可用于合成保护的N-烷基-三唑甲醛。
• TRIAZOLE INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF PROTECTED N-ALKYLTRIAZOLECARBALDEHYDES
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：EP3066084A1

  公开（公告）日：2016-09-14