1-(4-methoxy-3-triisopropylsilyloxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1344118-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-triisopropylsilyloxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[4-methoxy-3-(triisopropylsilanyloxy)benzyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；[5-[(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]-2-methoxyphenoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1344118-29-1
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₄Si
• 分子量: 483.723
• InChiKey: PMZFMTCJPXKQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-3-triisopropylsilyloxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-(-)-11-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 1-(4-methoxy-3-triisopropylsilyloxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子中的 1,3-苄基迁移：快速自由基链反应的证据

  摘要：

  在衍生自 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的亚胺盐中观察到的“环外”1,3-苄基位移与“环内”Knabe 重排有关。交叉实验、同位素标记、引发剂和抑制剂的研究以及气相模型结构的 DFT 计算为动力学熵控制下的自由基途径提供了证据，该途径不受“慢”自由基陷阱的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101183