(4S,5S)-5-((1R,2R)-2-Carboxy-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 137822-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-((1R,2R)-2-Carboxy-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 137822-48-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₅
• 分子量: 369.502
• InChiKey: NDDCNGQZQJEEQY-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1R,2R)-2-Carboxy-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-isobutyl-(5S)-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三异丙基亚磷酸酯 、 palladium diacetate 、 sodium sulfate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4S,5S)-5-((1R,2R)-2-Carboxy-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+

文献信息

• Synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres that mimic a cyclic amino acid at the P1′ subsite
  作者：J.V.N. Vara Prasad、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79410-x

  日期：1991.10

  Addition of a cyclic allylsilane to N-protected α-amino aldehydes in the presence of a Lewis acid affords the corresponding (S)-homoallylic alcohols. Elaboration to the cyclic hydroxyethylene isosteres is described.

  在路易斯酸的存在下，将环状烯丙基硅烷加到N-保护的α-氨基醛上，得到相应的（S）-均烯丙基醇。描述了对环状羟基乙烯等排体的详述。