N-formyl-L-m-hydroxyphenylalanine | 72683-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-L-m-hydroxyphenylalanine
• 英文别名: N-formyl-3-hydroxy-L-phenylalanine；N-Formyl-3-hydroxy-L-phenylalanin；(2S)-2-formamido-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 72683-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ZGZWYNGTKWSUPG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-L-m-hydroxyphenylalanine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 L-aspartyl-L-m-hydroxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。4.L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中芳环的羟基和甲氧基取代。结构与口味的关系。

  摘要：

  合成并品尝了在芳香环上具有羟基和/或甲氧基取代的二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的一系列类似物。在肽甜味剂的芳环对位引入甲氧基对减少或破坏甜味至关重要。在邻位或间位的取代基的作用不那么明显。在邻甲氧基取代的情况下，所得类似物的甜度仅比母体二肽甜味剂略低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a013
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-acetoxy-benzylidene)-2-methyl-4H-oxazol-5-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-formyl-L-m-hydroxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Resolution and Proof of Configuration of the Isomers of m-Tyrosine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a109