N-((S)-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)thiophene-2-sulfonamide | 1125509-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-((S)-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1125509-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 337.42
• InChiKey: VVWBBDAEKABWOG-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.4±56.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)thiophene-2-sulfonamide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(5S,6S)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-噻吩基）磺酰亚胺的催化不对称乙烯基类曼尼希反应。

  摘要：

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8019082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[(S)-(phenyl)(2-thienylsulfonylamino)methyl]furan-2(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-((S)-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-噻吩基）磺酰亚胺的催化不对称乙烯基类曼尼希反应。

  摘要：

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8019082