4-异丙氧基乙氧基甲基酚 | 177034-57-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丙氧基乙氧基甲基酚
• 中文别名: 比索洛尔杂质M；比索洛尔中间体
• 英文名称: 4-((2-isopropoxyethoxy)methyl)phenol
• 英文别名: 4-(2-propan-2-yloxyethoxymethyl)phenol
• CAS: 177034-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ISQLWWCGQXEAJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙氧基乙氧基甲基酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 S-(-)-比索洛尔
  参考文献：
  名称：

  一种手性富马酸比索洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性富马酸比索洛尔的制备方法，包括(S)‑富马酸比索洛尔的制备和(R)‑富马酸比索洛尔的制备。本发明提供的手性富马酸比索洛尔的制备方法，其通过异丙氧基乙氧基甲基苯酚，与磺酰氯进行酯化化反应生成磺酸酯类化合物，化合物与手性环氧丙醇反应生成手性环氧化合物，该化合物再通过开环反应即可制得手性比索洛尔，手性比索洛尔通过成盐反应得到手性富马酸比索洛尔，得到的产品单一构型纯度高，故而本发明的优点主要是原料易得，工艺简洁，经济环保，利于工业化生产。

  公开号：

  CN112194587A
• 作为产物：
  描述：

  异丙氧基乙醇 、 对羟基苯甲醇 在 ytterbium (III) trifluoromethanesulfonate n-hydrate 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-异丙氧基乙氧基甲基酚
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  提供的是一种具有促进骨形成作用（和/或抑制骨吸收作用）的化合物。公式（I）或其药理学上可接受的盐，[其中每个取代基如描述中所定义]，具有低毒性，显示良好的药代动力学，具有促进骨形成的作用，并可用于预防或治疗代谢性骨疾病（骨质疏松症，纤维性骨炎（甲状旁腺功能亢进症），软骨病，影响系统性骨代谢参数的帕吉特病等），与骨吸收能力相比，其骨形成能力下降。

  公开号：

  US20160207883A1

文献信息

• Rare Earth Metal Trifluoromethanesulfonates Catalyzed Benzyl-Etherification.
  作者：Atsushi Kawada、Kayo Yasuda、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.50.380

  日期：——

  Rare earth metal trifluoromethanesulfonates [rare earth metal triflate, RE(OTf)3] were found to be efficient catalyst for benzyl-etherification. In the presence of a catalytic amount of RE(OTf)3, condensation of benzyl alcohols and aliphatic alcohols proceeded smoothly to afford the benzyl ethers. The condensation between benzyl alcohols and thiols also proceeded, and thio ethers were obtained in good yield. In these reactions, RE(OTf)3 could be recovered easily after the reactions were completed and could be reused without loss of activity.

  稀土金属三氟甲磺酸盐[稀土金属三氟甲磺酸酯，RE(OTf)3]被发现是苄基醚化的有效催化剂。在微量RE(OTf)3的催化作用下，苄醇与脂肪醇顺利进行缩合反应，生成苄基醚。苄醇与硫醇之间的缩合反应也能进行，并以良好产率得到硫醚。在这些反应中，RE(OTf)3在反应结束后易于回收，且可重复使用而不会损失活性。
• Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-1-propyl ethers
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06057476A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  A process for preparation of 3-amino-2-hydroxy-1-propyl ether of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic ring, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, or may form a ring together with an adjacent nitrogen atom, which ring may be interrupted with nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, which is characterized in reacting an epoxy compound of the formula ##STR2## wherein X is halogen, in the presence of a fluoride salt, with an alcohol and then reacting an amine. According to the above method, an intermediates for synthesis of medicines is obtained in good yield and highly optical purity.

  一种制备式为##STR1##的3-氨基-2-羟基-1-丙基醚的方法，其中R.sup.1是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环环，R.sup.2和R.sup.3是相同或不同的氢原子、取代或未取代的烷基，或者与相邻的氮原子一起形成环，该环可以被氮原子、氧原子或硫原子中断，其特征在于在存在氟化盐的情况下，将式为##STR2##的环氧化合物与醇反应，然后再与胺反应。根据上述方法，可以获得合成药物的中间体，收率高且光学纯度高。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES FFA4/GPR120 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUÉS AGONISTES DU RÉCEPTEUR FFA4/GPR120
  申请人：AXXAM SPA

  公开号：WO2019175152A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention refers to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I). These compounds have FFA4/GPR120 receptor (FFA4) agonistic properties. The invention refers also to pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing them and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with FFA4 receptor activity in animals, in particular humans.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：式(I)。这些化合物具有FFA4/GPR120受体（FFA4）激动性特性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备它们的化学过程以及它们在治疗或预防与动物（特别是人类）FFA4受体活性相关的疾病中的用途。
• NOVEL AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US20160207883A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Provided is a compound showing a bone formation promoting action (and/or bone resorption suppressive action). A compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt: [wherein each substituent is as defined in the DESCRIPTION], has low toxicity, shows good pharmacokinetics, has an action to promote bone formation, and is useful for the prophylaxis or To treatment of metabolic bone diseases (osteoporosis, fibrous osteitis (hyperparathyroidism), osteomalacia, Paget's disease that influences the systemic bone metabolism parameter etc.) associated with a decrease in the bone formation ability as compared to the bone resorption capacity.

  提供的是一种显示促进骨形成作用（和/或抑制骨吸收作用）的化合物。具有以下结构的化合物（I）或药理学上可接受的盐：[其中每个取代基如描述中所定义]，具有低毒性，显示良好的药代动力学特性，具有促进骨形成的作用，并且对于预防或治疗代谢性骨疾病（骨质疏松症、纤维性骨炎（甲状旁腺功能亢进症）、软骨软化症、帕吉特病等影响全身骨代谢参数的疾病）非常有用，这些疾病与骨形成能力下降相比骨吸收能力。
• [EN] MANUFACTURE OF BISOPROLOL AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] FABRICATION DE BISOPROLOL ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CORDEN PHARMA IP LTD

  公开号：WO2010061366A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A process for preparing bisoprolol comprises reacting oxazolidinone sulphonate with 4-hydroxybenzylaldehyde to form oxazolidinone benzaldehyde, forming oxazolidone benzylalcohol from oxazolidone benzaldehyde, and subsequently reacting oxazolidinone benzylalcohol with isopropyl oxitol to form bisoprolol base. Oxazolidone sulphonate and oxazolidone benzaldehyde are novel intermediates.

  制备比索洛尔的过程包括将噁唑烷酮磺酸酯与4-羟基苯甲醛反应，形成噁唑烷酮苯甲醛，从噁唑烷酮苯甲醛形成噁唑烷酮苄醇，然后将噁唑烷酮苄醇与异丙基氧乙醇反应，形成比索洛尔。噁唑烷酮磺酸酯和噁唑烷酮苯甲醛是新颖的中间体。