2-((5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine | 1390650-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(5-Iodo-4-phenyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1390650-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₄
• 分子量: 362.173
• InChiKey: MHVQQSVIXCOWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-((5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine 、 苄胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N-benzyl-4-phenyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基羰基化反应，使用碳酸二甲酯作为可持续溶剂，以得到1,2,3-三唑-5-羧酰胺

  摘要：

  这项工作提出了一种简单有效的途径，该方法是利用Morgan反应（甲酸脱水）产生的CO异位生成5-碘-1,2,3-三唑的氨基羰基化反应来合成1,2,3-三唑-5-羧酰胺。 （通过硫酸）与胺亲核试剂。此外，该方案在存在可持续溶剂碳酸二甲酯的条件下在温和条件下进行，不需要任何其他外部配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901249
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 苯乙炔 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以76%的产率得到2-((5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基羰基化反应，使用碳酸二甲酯作为可持续溶剂，以得到1,2,3-三唑-5-羧酰胺

  摘要：

  这项工作提出了一种简单有效的途径，该方法是利用Morgan反应（甲酸脱水）产生的CO异位生成5-碘-1,2,3-三唑的氨基羰基化反应来合成1,2,3-三唑-5-羧酰胺。 （通过硫酸）与胺亲核试剂。此外，该方案在存在可持续溶剂碳酸二甲酯的条件下在温和条件下进行，不需要任何其他外部配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901249

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion
  作者：Wendy S. Brotherton、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo300841c

  日期：2012.8.3

  Mixing copper(II) perchlorate and sodium iodide solutions results in copper(I) species and the electrophilic triiodide ions, which collectively mediate the cycloaddition reaction of organic azide and terminal alkyne to afford 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. One molar equivalent of an amine additive is required for achieving a full conversion. Excessive addition of the amine compromises the

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。