butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 116417-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 116417-40-4
• 化学式: C₃₈H₄₄O₅S
• 分子量: 612.83
• InChiKey: XMGMDTKLUIKUHQ-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 二碘甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-methane β anomer 、 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属。一种新的二有机锌反应在合成C-糖基化合物中的应用，并证明了氧离子的机理。

  摘要：

  首次发现新的基于有机锌的取代过程[杂原子-C-（R1，R2）-SPh + R3（2）Zn ----杂原子-C-（R1，R2，R3）]的机理和立体化学特征在生物碱真菌毒素的全合成过程中，描述了α-环吡嗪酸。苯基硫代糖苷是研究该反应过程性质的有价值的底物。由于这些硫化合物以一定的立体选择性转化为C-糖基化合物，因此有机锌化学确实为这些生物活性物质提供了新的进入途径。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90882-6
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 1-O-{2-[1-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzoyl}-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻-[1-(p-MeO-苯基)乙烯基]苯甲酸糖基 (PMPVB) 作为易获得、稳定和反应性糖基供体在布朗斯台德酸催化下用于 O-、S- 和 C-糖基化

  摘要：

  适用于 O- 和 S- 糖基化合成的方法相对较少，因为常用的促进剂（如卤源或金催化剂）与作为亲核试剂的硫醇不相容。在这里，我们将 ( p -MeO) 苯基乙烯基苯甲酸酯 (PMPVB) 作为易于获得、稳定且具有反应性的基于烯烃的糖基供体，可以用催化量的布朗斯台德酸活化。这个激活协议不仅允许我们合成O-糖苷还可以成功地提供S-和C-连接的糖苷。武装和解除武装的捐助者在 5 分钟内形成产物，展示了捐助者的高反应性。竞争性实验表明，即使在 NIS/TMSOTf 条件下，PMPVB 供体也比相应的 PVB 供体更具反应性，而 PVB 供体的反应性不足以在布朗斯台德酸条件下被有效激活。通过合成三糖也展示了催化糖基化方案的潜力。PMPVB 供体的布朗斯台德酸活化还允许以立体选择性方式获得C-糖苷。只需两个步骤即可轻松获取多克规模的供体糖苷配基，这使得 PMPVB 供体成为极具吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00093