ethyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylpyroglutamate | 553679-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylpyroglutamate
• 英文别名: (2S,4S)-1-Boc-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 553679-44-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: WZKJJCVPZFSEJO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylpyroglutamate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4s)-4-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (2 S ,4 R )- and (2 S ,4 S )-4-methylglutamic acid

  摘要：

  A concise, multi-gram scale method for producing the bioactive and enantiomerically pure epimers, (2S,4R)- and (2S,4S)-glutamic acids, in a single synthetic scheme is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00429-5
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (2 S ,4 R )- and (2 S ,4 S )-4-methylglutamic acid

  摘要：

  A concise, multi-gram scale method for producing the bioactive and enantiomerically pure epimers, (2S,4R)- and (2S,4S)-glutamic acids, in a single synthetic scheme is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00429-5

文献信息

• An alternative to the use of δ-lactam urethanes in the “ring switch” approach to higher homologues of AMPA-type glutamate antagonists
  作者：Peter B. Hitchcock、Shazia Rahman (née Masood)、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b304609p

  日期：——

  the preparation of homologues of AMPA-type glutamate antagonists, we have used 5-exomethylene derivatives of pyroglutamate esters. The homochiral pyrazole amino acid derivatives 18 and 19 have been prepared in this way. Although this synthesis yields products with a glycine residue separated from a heterocyclic ring by two carbon atoms, the substitution of the heterocyclic ring is different from that

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。
• BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Henderson James A.

  公开号：US20110172238A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 1 ′, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物，或其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、B、B'、X、Y、R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R5、R5'、R6、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Liu Bingcan

  公开号：US20130072523A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds represented by Formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R1, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5′ , R 5′ m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中A、B、B'、X、Y、R1、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5'、R5'、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• SPIRO COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2730572B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US8354419B2
  申请人：——

  公开号：US8354419B2

  公开（公告）日：2013-01-15