[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-C-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]carbonimidoyl]oxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate | 468095-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-C-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]carbonimidoyl]oxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 468095-70-7
• 化学式: C₇₇H₆₇F₆NO₁₄S
• 分子量: 1376.43
• InChiKey: IUMCNYPOTNFPEN-QHHIHBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-C-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]carbonimidoyl]oxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-O-[2',3',4'-tri-O-benzoyl-6'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Highly α-Stereoselective One-pot Sequential Glycosylation Using Glucosyl Thioformimidate Derivatives

  摘要：

  通过在TfOH催化剂的存在下，使用葡萄糖基p-三氟甲基苯基硫代-p-三氟甲基苯甲酰亚胺（简称：葡萄糖基硫代亚胺）进行高效、高α立体选择性的一锅法顺序糖基化，制备了几种三糖。控制高α立体选择性的因素是通过葡萄糖基供体和受体中含有的硫代亚胺基团的特性来确定的。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.172
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-C-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]carbonimidoyl]oxyoxan-3-yl] benzoate 、 [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]methanimidate 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-C-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]carbonimidoyl]oxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Highly α-Stereoselective One-pot Sequential Glycosylation Using Glucosyl Thioformimidate Derivatives

  摘要：

  通过在TfOH催化剂的存在下，使用葡萄糖基p-三氟甲基苯基硫代-p-三氟甲基苯甲酰亚胺（简称：葡萄糖基硫代亚胺）进行高效、高α立体选择性的一锅法顺序糖基化，制备了几种三糖。控制高α立体选择性的因素是通过葡萄糖基供体和受体中含有的硫代亚胺基团的特性来确定的。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.172