t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-(2S)-hex-5-enoate | 123975-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-(2S)-hex-5-enoate
• 英文别名: t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-(2S)-5-hexenoate；4-O-tert-butyl 1-O-methyl (3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 123975-54-2；123975-55-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: VDKRBRFFYNEIHW-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-(2S)-hex-5-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-(2S)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  3-羧基脯氨酸及其衍生物的不对称合成

  摘要：

  据报道，3-羧基脯氨酸的非对映异构体以及5-取代的衍生物和适用于从天冬氨酸开始进行肽合成的部分保护的衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00454-g
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carbomethoxy-(2S)-hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Jack E.; Moloney, Mark G.; North, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 833 - 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-proteinogenic amino acid synthesis. The β-anion derived from aspartic acid, and its application to α-amino acid synthesis.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark G. Moloney、Michael North

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85140-1

  日期：1989.1

  -Z-(S)-aspartate (2) with lithium amide bases generates the corresponding β-ester enolate, which can be alkylated with suitable electrophiles. The application of this strategy for synthesis of optically active amino acids has been investigated.

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。
• Asymmetric synthesis of (2S,3S)-3-carboxy-proline
  作者：Ron Cotton、Andrew N.C. Johnstone、Michael North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78517-0

  日期：1994.11

  All asymmetric synthesis of (2S,3S)-3-carboxy-proline starting from (S)-aspartic acid is reported. The methodology also allows the preparation of 5-substituted derivatives.
• BALDWIN, JACK E.;MOLONEY, MARK G.;NORTH, MICHAEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 833-834
  作者：BALDWIN, JACK E.、MOLONEY, MARK G.、NORTH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. E.;MOLONEY, M. G.;NORTH, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6309-6318
  作者：BALDWIN, J. E.、MOLONEY, M. G.、NORTH, M.

  DOI：——

  日期：——