(+)-tetrahydrohumulone | 26472-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-tetrahydrohumulone
• 英文别名: (-)-Tetrahydrohumulon；(6R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methylbutyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-one；(6R)-3,5,6-trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbutyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 26472-42-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: WTOFWQARBRVYHI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tetrahydrohumulone 在 magnesium sulfate 、 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-isohumulone
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请还提供了使用所披露的化合物和组合物来激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症，并治疗对PPARγ调节敏感的病症、对GPR120调节敏感的病症以及代谢紊乱如糖尿病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydrohumulone 在 (1S,2S)-4-环己烯-1,2-二胺 、 硫酸 作用下， 以 异丙醇 、 hexanes 、 水 为溶剂， 生成 (+)-tetrahydrohumulone
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请还提供了使用所披露的化合物和组合物来激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症，并治疗对PPARγ调节敏感的病症、对GPR120调节敏感的病症以及代谢紊乱如糖尿病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1

文献信息

• The structure and the absolute configuration of (−)humulone
  作者：D. De Keukeleire、M. Verzele

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97835-4

  日期：1970.1

  When (−)humulone is forced to absorb seven moles of hydrogen (catalytic hydrogenation), the principal product (40%) is 2,4-di-(3-methyl)butyl-6-(3-methyl)-butanoyl-resorcinol. This fact and other evidence indicates that the correct enol form of (−)humulone is II in Chart I. Interpretation of the ORD curve of (−)humulone in accordance with this enol structure, establishes that this natural substance

  当（-））草酮被迫吸收七摩尔氢（催化氢化）时，主要产物（40％）是2,4-二-（3-甲基）丁基-6-（3-甲基）-丁酰基-间苯二酚。这一事实和其他证据表明，（-）mul草酮的正确烯醇形式为图I中的II。根据该烯醇结构对（-）mul草酮的ORD曲线进行解释，可以确定该天然物质具有R-构型和属于L系列。（-）四氢hydro草酮的臭氧化实验证实了这一结果。
• CIS, 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CARROLL Brian J.

  公开号：US20130018105A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present application provides cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one derivatives and substantially enantiomerically pure compositions thereof. These derivatives include (+)-(4S,5R)—3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, (−)-(4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, and salts and crystals thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, activate GPR120, inhibit inflammation, and treat conditions responsive to PPARγ modulation, conditions responsive to GPR120 modulation, and metabolic disturbances such as diabetes.

  本申请提供了cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其相当对映纯的组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ，激活GPR120，抑制炎症，以及治疗对PPARγ调节敏感的疾病，对GPR120调节敏感的疾病和代谢紊乱，如糖尿病的方法。
• US8410178B2
  申请人：——

  公开号：US8410178B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• US8410179B2
  申请人：——

  公开号：US8410179B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• US8829056B2
  申请人：——

  公开号：US8829056B2

  公开（公告）日：2014-09-09