5,11,17,23-tetrakis{{3-{4-[(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propyl}}-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene | 1026990-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis{{3-{4-[(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propyl}}-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
• CAS: 1026990-51-1
• 化学式: C₁₁₂H₁₆₀N₁₆O₃₆S₄
• 分子量: 2434.85
• InChiKey: DCARWRBYOQGYEU-CEEYQRKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  168.0
• 可旋转键数：
  60.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  741.96
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  52.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis{{3-{4-[(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propyl}}-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以36 mg的产率得到5,11,17,23-tetrakis{{3-{4-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propyl}}-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses

  摘要：

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。

  DOI：

  10.1039/b800598b
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis{{3-{4-[(methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propyl}}-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,11,17,23-tetrakis{{3-{4-[(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propyl}}-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses

  摘要：

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。

  DOI：

  10.1039/b800598b