3-azidopropane-1,2-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 1315179-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azidopropane-1,2-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 3-Azidopropane-1,2-diol di(trifluoromethanesulfonate)；[3-azido-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1315179-53-3
• 化学式: C₅H₅F₆N₃O₆S₂
• 分子量: 381.234
• InChiKey: ZRCPXIIUYGBNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 、 3-azidopropane-1,2-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 copper(l) iodide 、 双二甲胺基乙基醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到2,2′-(1,4-phenylene)bis(pyrazolo[1,2-a][1,2,3]triazol-8-ium-1-ide)
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect at the C4-Position of 1,3a,6a-Triazapentalene

  摘要：

  我们合成了多种在 C4 位具有甲基和苯基的 2,4-二取代-1,3a,6a-三氮杂并五苯。对合成的 4-甲基和 4-苯基-1,3a,6a-三氮杂戊烯进行荧光观察后发现，在 C4 位引入取代基可使荧光最大值发生长波长移动。此外，还发现 C4 位上的苯基会导致消光系数值大幅增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00196
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropane-1,2-diol 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到3-azidopropane-1,2-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  使用高通量免疫分析筛选发现化学选择性和生物相容性反应

  摘要：

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201305645

文献信息

• Development of 1,3a,6a-triazapentalene-labeled enterobactin as a fluorescence quenching sensor of iron ion
  作者：Tsukiho Hayashi、Ayumi Osawa、Takehiro Watanabe、Yoshiko Murata、Atsushi Nakayama、Kosuke Namba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.011

  日期：2017.5

  was developed as an iron ion sensor. 3-Acetylated-TAP was successfully introduced to the catechol ring of enterobactin, a well-recognized siderophore secreted by various Gram-negative bacteria. The fluorescence of TAP-labeled enterobactin decreased gradually as the amount of Fe3+ ion as an additive was increased, and 1.2 equiv of Fe3+ ion completely quenched the fluorescence. In clear contrast, when other

  1,3a，6a-三氮杂戊烯（TAP）标记的肠杆菌素被开发为铁离子传感器。3-乙酰化TAP已成功引入肠杆菌素的儿茶酚环，肠杆菌素是一种由多种革兰氏阴性细菌分泌的公认的铁载体。随着添加的Fe 3+离子的量增加，TAP标记的肠杆菌素的荧光逐渐降低，并且1.2当量的Fe 3+离子完全淬灭了荧光。与之形成鲜明对比的是，当使用其他金属离子时，TAP标记的肠杆菌素的荧光甚至保持在5.0当量。
• Synthesis of yellow and red fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes and the theoretical investigation of their optical properties
  作者：Kosuke Namba、Ayumi Osawa、Akira Nakayama、Akane Mera、Fumi Tano、Yoshiro Chuman、Eri Sakuda、Tetsuya Taketsugu、Kazuyasu Sakaguchi、Noboru Kitamura、Keiji Tanino

  DOI：10.1039/c4sc02780a

  日期：——

  To expand the originally developed fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes as fluorescent labelling reagents, the fluorescence wavelength of the 1,3a,6a-triazapentalenes was extended to the red color region. Based on the noteworthy correlation of the fluorescence wavelength with the inductive effect of the 2-substituent, electron-deficient 2-(2-cyano-4-methoxycarbonylphenyl)-1,3a,6a-triazapentalene and

  为了扩展最初开发的荧光1,3a,6a-三氮杂戊二烯作为荧光标记试剂，1,3a,6a-三氮杂戊二烯的荧光波长被扩展到红色区域。基于荧光波长与2-取代基、缺电子2-(2-氰基-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯和2-(2,6-二氰基)的诱导效应的显着相关性合成了-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯。前者呈现黄色荧光，后者呈现红色荧光，两种化合物均表现出较大的斯托克斯位移，1,3a,6a-三氮杂戊二烯体系使相同的荧光发色团覆盖整个可见光波长区域。研究了1,3a,6a-三氮杂五烯作为荧光探针在生命科学领域的潜在应用，并且1,3a,6a-三氮杂五烯系统被明确证明可用作活细胞成像的荧光试剂。进行量子化学计算以研究 1,3a,6a-三氮杂戊二烯的光学性质。这些计算表明，激发涉及从 1,3a,6a-三氮杂戊二烯骨架到 2-取代基的显着电荷转移。计算的吸收和荧光波长与实验结果
• Direct Synthesis of Fluorescent 1,3a,6a-Triazapentalene Derivatives via Click–Cyclization–Aromatization Cascade Reaction
  作者：Kosuke Namba、Ayumi Osawa、Shoji Ishizaka、Noboru Kitamura、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/ja203917r

  日期：2011.8.3

  An efficient and versatile method was established for the preparation of 1,3a,6a-triazapentalenes. The 1,3a,6a-triazapentalene skeleton without an additional fused ring system was discovered to be a compact and highly fluorescent chromophore, which exhibited various interesting fluorescent properties such as a noteworthy correlation of luminescent wavelength with the Hammett σ(p) value and a strongly

  建立了一种高效、通用的方法来制备 1,3a,6a-三氮杂戊烯。发现没有额外稠环系统的 1,3a,6a-三氮杂戊烯骨架是一种紧凑且高荧光的发色团，它表现出各种有趣的荧光特性，例如发光波长与哈米特 σ(p) 值的显着相关性和强阳性溶剂化氟显色。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted-1,3a,6a-Triazapentalenes and Their Fluorescence Properties
  作者：Akane Mera、Masami Ito、Atsushi Nakayama、Kosuke Namba

  DOI：10.1246/cl.170078

  日期：2017.4.5

  The substituent effect at the C6-position of 1,3a,6a-triazapentalenes was elucidated. Synthesis of C6-substituted-1,3a,6a-triazapentalene was established by an epoxide-opening reaction of the 1,2,3-triazoles followed by elimination of the resulting hydroxy group. The electron-donating substituent induced a longer-wavelength shift of the fluorescence maximum and change of the fluorescence quantum yield

  阐明了 1,3a,6a-三氮杂戊烯在 C6 位的取代作用。C6-取代的-1,3a,6a-三氮杂戊烯的合成是通过1,2,3-三唑的环氧化物开环反应然后消除所得羟基来建立的。给电子取代基引起荧光最大值的较长波长位移和荧光量子产率的变化，这取决于 C2 取代基。另一方面，吸电子基团淬灭了 1,3a,6a-三氮杂戊烯的荧光。
• FLUORESCENCE COMPOUND, ION CONCENTRATION SENSOR INCLUDING THE COMPOUND, REAGENT INCLUDING COMPOUND, REAGENT KIT PROVIDED WITH REAGENT, AND METHOD FOR SYNTHESIZING COMPOUND
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP2684881B1

  公开（公告）日：2018-11-28